1-Phenyl-3-(1,2,4-triazol-4-yl)propan-1-one | 1043963-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-(1,2,4-triazol-4-yl)propan-1-one
• CAS: 1043963-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: MAKMGLXYZDYFLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C(Solvent: Hexane ; Dichloromethane)
• 沸点：
  397.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 MPa 条件下， 反应 60.0h， 以36%的产率得到1-苯基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氮杂环与水中烯酮的高压促进非催化氮杂-迈克尔反应的新方法

  摘要：

  描述了一种新的绿色化学方法，用于在高压条件下不使用任何催化剂的水作为溶剂中氮杂环与烯酮的氮杂-迈克尔反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072594

文献信息

• Borinic Acid Catalyzed Regioselective <i>N</i>-Alkylation of Azoles
  作者：Shrey P. Desai、Matthew T. Zambri、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00281

  日期：2022.4.15

  described. In the presence of diphenylborinic acid (Ph2BOH) and an amine cocatalyst, heterocyclic nucleophiles such as 1,2,3- and 1,2,4-triazoles, substituted tetrazoles, and purine are activated toward selective N-functionalization. The scope of electrophilic partners includes enones, 2-vinylpyridine, phenyl vinyl sulfone, a dehydroalanine derivative, and epoxides. Mechanistic studies, including in situ

  描述了一种用烯烃或环氧化物亲电子试剂对周围的唑型杂环进行区域选择性N-烷基化的方法。在二苯基硼酸 (Ph 2 BOH) 和胺助催化剂的存在下，杂环亲核试剂如 1,2,3-和 1,2,4-三唑、取代的四唑和嘌呤被活化为选择性N官能化。亲电子伙伴的范围包括烯酮、2-乙烯基吡啶、苯基乙烯基砜、脱氢丙氨酸衍生物和环氧化物。讨论了机理研究，包括原位11 B NMR 光谱和动力学分析。