3-methylpenta-2(Z),4-dien-1-al | 54716-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylpenta-2(Z),4-dien-1-al
• 英文别名: (Z)-3-methyl-penta-2,4-dienal；(2Z)-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 54716-03-9
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: JGLFWTHGEKDYMX-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpenta-2(Z),4-dien-1-al 在 baker's yeast 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 408.0h， 生成 (S)-(+)-3-methyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母对甲基取代的戊二烯-1-醇的区域和立体选择性加氢

  摘要：

  （E）-2-甲基-和（E）-3-甲基-2,4-戊二烯-1-醇还原为（S）-2-甲基-和（S）-3-甲基-4-戊烯-使用面包酵母作为区域选择性和立体选择性试剂分别使用1-ols。这种微生物学转化为包含C'-CH（Me）-C''基团的双功能和对映体纯的C 6-砌块提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85910-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 喹啉 、 manganese(IV) oxide 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methylpenta-2(Z),4-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母对甲基取代的戊二烯-1-醇的区域和立体选择性加氢

  摘要：

  （E）-2-甲基-和（E）-3-甲基-2,4-戊二烯-1-醇还原为（S）-2-甲基-和（S）-3-甲基-4-戊烯-使用面包酵母作为区域选择性和立体选择性试剂分别使用1-ols。这种微生物学转化为包含C'-CH（Me）-C''基团的双功能和对映体纯的C 6-砌块提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85910-x

文献信息

• Multicomponent Diene‐Transmissive Diels–Alder Sequences Featuring Aminodendralenes
  作者：Siu Min Tan、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon‐Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201510925

  日期：2016.2.24

  combining the powerful twofold diene‐transmissive Diels–Alder chemistry of [3]dendralenes with the simplicity of enamine formation. On mixing at ambient temperature, a simple dienal condenses with a primary or secondary amine to generate the enamine, a 1‐amino‐[3]dendralene in situ, and this participates as a double diene in a sequence of two Diels–Alder events with separate dienophiles. Overall, four

  1-氨基十氢化萘是由无环前体通过将[3]树枝状二烯的强大的二烯烃-透射性Diels-Alder化学方法与简单的烯胺形成相结合而制得的。在环境温度下混合时，简单的二烯与伯胺或仲胺缩合生成原位烯胺，即1-氨基-[3]树枝状烯，并以双二烯的形式参与两个Diels-Alder事件的发生。分开的双亲物。总体上，形成四个CC键和一个CN键。通过密度泛函理论计算，提供了对这些反应的力学见解。
• A simple synthesis of (±)-2,6-dimethylocta-5(Z),7-diene-4-ol and its attractant activity for the bark beetle Ips typographus
  作者：V. V. Veselovsky、A. V. Lozanova、R. R. Khairetdinov、N. V. Vendilo、K. V. Lebedeva

  DOI：10.1007/s11172-005-0129-3

  日期：2004.10

  A simple method for the synthesis of (±)-2,6-dimethylocta-5(Z),7-diene-4-ol possessing a high pheromone activity for the bark beetle Ips typographus was developed.

  一种合成具有高信息素活性的（±）-2,6-二甲基-5（Z），7-辛二烯-4-醇的简单方法被开发出来，该化合物对树皮甲虫Ips typographus具有高信息素活性。
• Notes
  作者：E. E. Boehm、M. C. Whiting、P. Hodge、R. W. Rickards、R. T. Holden、R. Raper、R. R. Arndt、J. I. G. Cadogan、M. Cameron-Wood、W. R. Foster、Ivor Brown、G. Eglinton、M. Martin-Smith、A. B. P. Lever、J. Lewis、R. S. Nyholm、P. Tavs、H-J. Schulze-Steinen、J. E. Colchester、N. Armstrong、P. Campion、J. L. Dawson、D. Dollimore、C. E. Wood、K. G. Mason、J. A. Sperry、E. S. Stern、P. C. Crofts、I. M. Downie、R. Bar-Shai、David Ginsburg、P. J. Wheatley、J. M. Ashworth、John Harley-Mason、Eddie H. Pavri、P. R. Hammond、R. D. W. Kemmitt、D. W. A. Sharp

  DOI：10.1039/jr9630002541

  日期：——
• GRAMATICA, P.;MANITTO, P.;MONTI, D.;SPERANZA, G., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1299-1304
  作者：GRAMATICA, P.、MANITTO, P.、MONTI, D.、SPERANZA, G.

  DOI：——

  日期：——
• COOKSON R. C.; GOPALAN R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1978, NO 21, 924-925
  作者：COOKSON R. C.、 GOPALAN R.

  DOI：——

  日期：——