3-Bromo-2-(4-nitrophenyl)-4h-chromen-4-one | 153450-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-Bromo-2-(4-nitrophenyl)-4h-chromen-4-one
• 英文别名: 3-bromo-2-(4-nitrophenyl)chromen-4-one
• CAS: 153450-02-3
• 化学式: C₁₅H₈BrNO₄
• 分子量: 346.137
• InChiKey: UQOWIRHIGYFDSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.701±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-(4-nitrophenyl)-4h-chromen-4-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-(4-aminophenyl)-3-bromo-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  色酮衍生物的合成及抗三阴性乳腺癌细胞生物学评价

  摘要：

  本研究描述了新合成的色酮衍生物对三阴性乳腺癌 (TNBC) MDA-MB-231 细胞的生物活性和构效关系 (SAR)。在测试的化合物中，C8对 TNBC 衍生的 MDA-MB-231 细胞产生生长抑制作用，IC 50值为 11.71 ± 0.79 µM。结果表明，它可以促进细胞凋亡，使 TNBC MDA-MB-231 细胞对多柔比星 (Dox) 敏感并抑制多种激酶活性，对 PIM1 和 PIM2 激酶具有更高的选择性。分子对接结果显示，化合物C8与 PIM1 和 PIM2 结合位点中的重要残基发生了多种关键相互作用。这表明化合物C8对 TNBC 细胞具有抗癌活性，可能是通过抑制多种酪氨酸激酶和参与细胞周期调节的激酶介导的。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03048-4
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到3-Bromo-2-(4-nitrophenyl)-4h-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 5-Arylbenzo[c]xanthones from Photoinduced Electrocyclisation and Oxidation of (E)-3-Styrylflavones

  摘要：

  建立了一条合成5-芳基苯并[c]咕吨酮的新路线。通过利用3-溴黄酮与苯乙烯衍生物的Heck反应，实现了立体选择性极高的(E)-3-苯乙烯基黄酮的合成。在微波照射下，这一转化得到了极大改善。通过(E)-3-苯乙烯基黄酮的一锅法光诱导电环化反应，并进一步原位氧化环加成产物，得到了5-芳基苯并[c]咕吨酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290355

文献信息

• Mazumdar, A. K. D.; Das, S. C.; Karmakar, P. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 11, p. 761 - 764
  作者：Mazumdar, A. K. D.、Das, S. C.、Karmakar, P. K.、Saha, N. K.、Banerji, K. D.

  DOI：——

  日期：——