1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanol | 160681-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 160681-50-5
• 化学式: C₁₀H₇BrF₃NO
• 分子量: 294.071
• InChiKey: AOQZVXZZKVYVEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanol 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 tert-butyl 4-(2-bromo-3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1H-indol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIMETHOXYPHENYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS TLR7, TLR8 OR TLR9 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS PAR DU DIMÉTHOXYPHÉNYLE COMME DES INHIBITEURS DE TLR7, TLR8 OU TLR9

  摘要：

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中R1、R3、R4、R5、m和n在此处被定义。还揭示了使用这些化合物作为Toll样受体7、8或9信号传导抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2018026620A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  通过合并的混合物中的新催化反应对生物活性化合物进行高通量筛选。

  摘要：

  为了增加寻找具有医学特性的新候选分子的机会，同时减少资源和工作量，本研究使用汇集的底物作为起始原料。然后从混合物中分离出具有抑制活性的双吲哚化合物，并通过优化吲哚骨架上的取代基来提高活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.061

文献信息

• A Free-Radical-Promoted Site-Specific Cross-Dehydrogenative-Coupling of <i>N</i>-Heterocycles with Fluorinated Alcohols
  作者：Zhengbao Xu、Zhaojia Hang、Li Chai、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02274

  日期：2016.9.16

  A C–C formation of an electron-rich N-heterocycle with fluorinated alcohol is developed. Through this radical-triggered cross-dehydrogenative coupling strategy, a wide range of useful building blocks such as C3 hydroxyfluoroalkylated indoles and pyrroles can be site-specifically synthesized. Mechanistic studies indicate a single-electron-transfer initiated radical cycle would be involved.

  发展了用氟化醇以AC-C形式形成富电子的N-杂环的方法。通过这种自由基触发的交叉脱氢偶联策略，可以现场合成多种有用的结构单元，例如C3羟氟烷基化的吲哚和吡咯。机理研究表明，将涉及单电子转移引发的自由基循环。
• Synthesis and Biological Activities of Substituted 4,4,4-Trifluoro-3-(indoIe-3-)butyric Acids, Novel Fluorinated Plant Growth Regulators
  作者：Masato Katayama、Rakesh K. Gautam

  DOI：10.1271/bbb.60.755

  日期：1996.1

  4,4-trifluoro-3-(indole-3-)butyric acids (TFIBAs), novel fluorinated plant growth regulators, were easily synthesized from substituted 2,2,2-trifluoro-l-(indole-3-)ethanols. The synthetic substituted TFIBAs showed marked root growth-promoting activity toward Chinese cabbage, lettuce, and rice plants. 5-MeO-2-Me-TFIBA (2d) had especially strong promoting activity toward Chinese cabbage, while 5-Me-

  取代的2,2,2-三氟-1-（吲哚-3-）可以轻松合成取代的4,4,4-三氟-3-（吲哚-3-）丁酸（TFIBA），这是一种新型的氟化植物生长调节剂。乙醇。合成的取代的TFIBA对大白菜，生菜和水稻植株显示出明显的促进根系生长的活性。5-MeO-2-Me-​​TFIBA（2d）对大白菜具有特别强的促进活性，而5-Me-TFIBA（2b）显着促进了所有三种植物的根部生长。在分子的吲哚核（5-Br-和5-C1-TFIBA（2e和2g））的5-位卤化的TFIBA的促进活性也大于原始的非取代化合物TFIBA的活性。具有强吸电子基团的5-N02-TFIBA（2h）仅表现出非常弱的促根生长活性。
• Dimethoxyphenyl substituted indole compounds as TLR7, TLR8 or TLR9 inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11180474B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R3, R4, R5, m, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  公开了式 (I) 的化合物或其盐，其中 R1、R3、R4、R5、m 和 n 在本文中定义。还公开了使用此类化合物作为通过 Toll 样受体 7 或 8 或 9 信号转导的抑制剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• JP6263814
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DIMETHOXYPHENYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS TLR7, TLR8 OR TLR9 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3490983A1

  公开（公告）日：2019-06-05