methyl 5-benzylsulfonyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside | 1091627-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-benzylsulfonyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aS)-6-(benzylsulfonylmethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1091627-35-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆S
• 分子量: 342.413
• InChiKey: YKQSXEJQTFRQRA-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-benzylsulfonyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 alumina-supported potassium hydroxide 、 二溴二氟甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 以73%的产率得到methyl-(E)-5,6-dideoxy-2,3-o-isopropylidene-6-phenyl-b-dribo-hex-5-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A surprising C-4 epimerization of 5-deoxy-5-sulfonylated pentofuranosides under Ramberg–Bäcklund reaction conditions

  摘要：

  Treatment of methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(benzylsulfonyl)-beta-D-ribofuranoside with CBr2F2-KOH/Al2O3 afforded the corresponding olefinic sugar. The methyl- and the isopropyl-analogues in contrast underwent epimerization at C-4 to generate the alpha-L-lyxo derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.08.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-S-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5-thio-β-D-ribofuranoside 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到methyl 5-benzylsulfonyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A surprising C-4 epimerization of 5-deoxy-5-sulfonylated pentofuranosides under Ramberg–Bäcklund reaction conditions

  摘要：

  Treatment of methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(benzylsulfonyl)-beta-D-ribofuranoside with CBr2F2-KOH/Al2O3 afforded the corresponding olefinic sugar. The methyl- and the isopropyl-analogues in contrast underwent epimerization at C-4 to generate the alpha-L-lyxo derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.08.010