N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-[O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1''-3)-(2-azido-4O,6O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonine tert-butyl ester | 195976-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-[O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1''-3)-(2-azido-4O,6O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-8-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 195976-08-0
• 化学式: C₅₀H₅₈N₄O₁₈
• 分子量: 1003.03
• InChiKey: VDFWKBCOKZQCCV-OEOMSTGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-[O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1''-3)-(2-azido-4O,6O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonine tert-butyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-[O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1''-3)-(2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Thr(α-Ac3GalNAc)-OtBu 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-[O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1''-3)-(2-azido-4O,6O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过表达丝氨酸连接揭示白细胞介素-2糖蛋白的功能意义

  摘要：

  天然存在的白细胞介素 2 (IL-2) 是一种多效性糖蛋白，通过控制 T 细胞的分化和稳态来调节免疫反应。非糖基化 IL-2 已在临床环境中使用了 30 年。然而，天然 IL-2 的O-聚糖的功能仍然难以捉摸。在此，为了强调这个问题，我们报告了一种高效的半合成同质糖基化 IL-2 与多种糖蛋白形式的数毫克规模。糖肽片段通过化学合成制备，然后通过重组片段与重组片段融合丝氨酸连接，在一次操作中生成所需的糖蛋白。同源糖蛋白库的生物学评价表明，IL-2在激活个体T细胞亚群中的活性是聚糖依赖性的，从而突出了进一步改进当前临床医学的可能性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100914

文献信息

• Synthesis of an Fmoc-threonine bearing core-2 glycan: A building block for PSGL-1 via Fmoc-assisted solid-phase peptide synthesis
  作者：Venkata R. Krishnamurthy、Ann Dougherty、Medha Kamat、Xuezheng Song、Richard D. Cummings、Elliot. L. Chaikof

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.004

  日期：2010.7

  expressing sialyl Lewis(x) oligosaccharide and the three tyrosine sulfate residues. Herein, we report the synthesis of threonine-linked core-2 O-glycan as an amino acid building block for the synthesis of PSGL-1. This building block was further incorporated in the Fmoc-assisted solid-phase peptide synthesis to provide a portion of the PSGL-1 glycopeptide.

  选择素（L、E 和 P）是血管内皮分子，在将白细胞募集到发炎组织中发挥着重要作用。在这方面，P-选择素糖蛋白-1 (PSGL-1) 已被确定为 P-选择素的配体。PSGL-1 通过表达唾液酸路易斯 (x) 寡糖的 core-2 O-聚糖与三个硫酸酪氨酸残基的相互作用与 P-选择蛋白结合。在此，我们报道了苏氨酸连接的 core-2 O-聚糖的合成，作为 PSGL-1 合成的氨基酸构建块。该结构单元被进一步纳入 Fmoc 辅助的固相肽合成中，以提供 PSGL-1 糖肽的一部分。
• Stereoselective Synthesis of Sialylated Tumor-Associated Glycosylamino Acids
  作者：Leo Corcilius、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol402845e

  日期：2013.11.15

  Suitably protected sialyl TN and 2,6-sialyl T tumor-associated carbohydrate antigen-derived amino acids have been prepared stereoselectively using an oxazolidinone-derived sialoside donor. These glycosylamino acids can be employed directly in the solid-phase synthesis of glycopeptides, as demonstrated by the efficient preparation of tumor-associated MUC1 glycopeptide fragments.

  适当保护的唾液酸Ť Ñ和2,6-唾液酸Ť肿瘤相关糖抗原衍生的氨基酸已经被使用恶唑烷酮衍生的唾液酸苷供体来制备立体选择性。这些糖基氨基酸可直接用于糖肽的固相合成，如有效制备肿瘤相关MUC1糖肽片段所证明的。