罗汉果苷IIE | 88901-38-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 罗汉果苷IIE
• 中文别名: 罗汉果甙II-E
• 英文名称: mogroside IIE
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9R,10R,11R,13R,14S,17R)-11-hydroxy-17-[(2R,5R)-6-hydroxy-6-methyl-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptan-2-yl]-4,4,9,13,14-pentamethyl-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 88901-38-6
• 化学式: C₄₂H₇₂O₁₄
• 分子量: 801.025
• InChiKey: WVXIMWMLKSCVTD-JLRHFDOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  907.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

罗汉果苷IIE简介

罗汉果苷IIE是未成熟罗汉果的主要皂苷成分，味道极苦。随着罗汉果的生长，这种成分逐渐转变为其他形式，最终成为主要的甜味成分——罗汉果苷V。由此可见，罗汉果苷IIE是生物合成罗汉果苷V的重要前体化合物。

生物活性

Mogroside IIe 是一种三萜糖苷，可以从罗汉果提取物中分离出来。作为一种非糖类甜味剂，Mogroside IIe 比蔗糖更甜，并且具有抗氧化、抗糖尿病和抗癌等多种生物活性。

化学性质

罗汉果苷IIE是一种白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。它来源于罗汉果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗汉果苷IIE 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以46 g的产率得到mogrol
  参考文献：
  名称：

  一系列Mogrol衍生物的分离，合成和细胞毒性。

  摘要：

  分离，鉴定和表征了四种莫卧尔代谢物。对它们的抗肿瘤活性进行了评估，结果表明侧链修饰可能会增强细胞毒性。因此，合成了三种类型的胺，醇和刚性平面衍生物。在侧链末端含有四氢-β-咔啉结构的化合物20和21对A549和CNE1细胞的IC50值约为80-90μM，而对A549和CNE1细胞的IC50值约为2-9μM。结构分析表明，全氢环戊吩菲部分和四氢-β-咔啉部分可能通过分子内协同作用增强活性。[分子式：见正文]。

  DOI：

  10.1080/10286020.2019.1611785
• 作为产物：
  描述：

  mogroside V 在 pectinase from Aspergillus aculeatus 、 水 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以18.8 mg的产率得到罗汉果苷IIE
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH INTENSITY SWEETENERS
  [FR] ÉDULCORANTS À INTENSITÉ ÉLEVÉE

  摘要：

  公开号：

  WO2017075257A3

文献信息

• Separation, synthesis, and cytotoxicity of a series of mogrol derivatives
  作者：Lei Wang、Lianchun Li、Yuxia Fu、Bingchen Li、Bing Chen、Feng Xu、Dianpeng Li

  DOI：10.1080/10286020.2019.1611785

  日期：2020.7.2

  Four metabolites of mogrol were separated, identified and characterized. Their antitumor activity was evaluated, and the results showed side chain modification would probably enhance the cytotoxicity. Therefore, three types of amines, alcohols and rigid planar derivatives were synthesized. Compounds 20 and 21 containing a tetrahydro-β-carboline structure at the end of the side chain exhibited IC50

  分离，鉴定和表征了四种莫卧尔代谢物。对它们的抗肿瘤活性进行了评估，结果表明侧链修饰可能会增强细胞毒性。因此，合成了三种类型的胺，醇和刚性平面衍生物。在侧链末端含有四氢-β-咔啉结构的化合物20和21对A549和CNE1细胞的IC50值约为80-90μM，而对A549和CNE1细胞的IC50值约为2-9μM。结构分析表明，全氢环戊吩菲部分和四氢-β-咔啉部分可能通过分子内协同作用增强活性。[分子式：见正文]。
• [EN] HIGH INTENSITY SWEETENERS<br/>[FR] ÉDULCORANTS À INTENSITÉ ÉLEVÉE
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2017075257A3

  公开（公告）日：2017-05-26