罗汉果苷IE1 | 88901-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 罗汉果苷IE1
• 英文名称: mogroside IE₁
• 英文别名: mogroside IE；Mogroside I E1；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9R,10R,11R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-11-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 88901-39-7
• 化学式: C₃₆H₆₂O₉
• 分子量: 638.883
• InChiKey: LLZGAVAIPZROOJ-FDWAMWGASA-N

物化性质

• 沸点：
  759.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性方面，Mogroside I E1 是一种从罗汉果提取物中分离出的三萜糖苷，具有非糖类甜味剂的特点。其甜度远超蔗糖，并且展现出强大的抗氧化、抗糖尿病以及抗癌活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  UDP-glucose 、 mogrol 在 Siraitia grosvenorii triterpene glycosyltransferase UGT₇₄AC₁ T₇₉Y/L₄₈M/R₂₈H/L₁₀₉I/S₁₅A/M₇₆L/H₄₇R 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 罗汉果苷IE1
  参考文献：
  名称：

  通过植物糖基转移酶UGT74AC1的蛋白质工程实现三萜的有效O-糖基化

  摘要：

  三萜O-糖基化作为药物设计和开发的一种有价值的方法已经引起了制药工业的极大兴趣。催化这种糖基化反应的植物糖基转移酶在制备结构多样且有价值的三萜糖苷中起关键作用。但是，这类酶通常遭受低催化效率的困扰。为了解决这个问题，选择了罗汉果（Siraitia grosvenorii）的三萜糖基转移酶UGT74AC1，并解决了其晶体结构，并将其用作分子基础，以进行定向进化和基于序列/结构的工程。几种合成的尿苷二磷酸（UDP）糖基转移酶（UGT）变体显示10 2-至10 4三萜糖基化的催化效率提高了两倍。尤其是，一种变体对莫格罗的催化效率提高了4.17×10 4倍，而对Mogrol的催化效率提高了1.53×10 4-分别增加至UDP-葡萄糖。此外，与野生型酶相比，该突变体还显示出延长的底物混杂性和保守的区域选择性。基于分子对接和分子动力学模拟的结果，有人提出，由于稳定​​的疏水相互作用和酶与底物之间的偏好

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05232

文献信息

• Functional Characterization of Cucurbitadienol Synthase and Triterpene Glycosyltransferase Involved in Biosynthesis of Mogrosides from Siraitia grosvenorii
  作者：Longhai Dai、Can Liu、Yueming Zhu、Jiangsheng Zhang、Yan Men、Yan Zeng、Yuanxia Sun

  DOI：10.1093/pcp/pcv043

  日期：2015.6

  Mogrosides, the major bioactive components isolated from the fruits of Siraitia grosvenorii, are a family of cucurbitane-type tetracyclic triterpenoid saponins that are used worldwide as high-potency sweeteners and possess a variety of notable pharmacological activities. Mogrosides are synthesized from 2,3-oxidosqualene via a series of reactions catalyzed by cucurbitadienol synthase (CbQ), Cyt P450s (P450s) and UDP glycosyltransferases (UGTs) in vivo. However, the relevant genes have not been characterized to date. In this study, we report successful identification of SgCbQ and UGT74AC1, which were previously predicted via RNA-sequencing (RNA-seq) and digital gene expression (DGE) profile analysis of the fruits of S. grosvenorii. SgCbQ was functionally characterized by expression in the lanosterol synthase-deficient yeast strain GIL77 and was found to accumulate cucurbitadienol as the sole product. UGT74AC1 was heterologously expressed in Escherichia coli as a His-tag protein and it showed specificity for mogrol by transfer of a glucose moiety to the C-3 hydroxyl to form mogroside IE by in vitro enzymatic activity assays. This study reports the identification of CbQ and glycosyltransferase from S. grosvenorii for the first time. The results also suggest that RNA-seq, combined with DGE profile analysis, is a promising approach for discovery of candidate genes involved in biosynthesis of triterpene saponins.

  莫格罗苷是从西瑞亚果中分离出的主要生物活性成分，属于葫芦烷型四环三萜皂苷，在全世界范围内被用作高效甜味剂，并具有多种显著的药理活性。莫格罗苷由2,3-氧代甾烷通过一系列反应合成，这些反应由葫芦烷二烯醇合成酶（CbQ）、细胞色素P450酶（P450s）和UDP糖基转移酶（UGTs）在体内催化。然而，相关基因迄今尚未得到鉴定。在这项研究中，我们成功鉴定了SgCbQ和UGT74AC1，此前通过RNA测序（RNA-seq）和西瑞亚果的数字基因表达谱（DGE）分析预测了这两个基因。SgCbQ的功能特征是通过在缺乏羊毛甾醇合酶的酵母菌株GIL77中的表达来鉴定，发现其作为唯一产物积累葫芦烷二烯醇。UGT74AC1作为His标签蛋白在大肠杆菌中异源表达，并通过将葡萄糖部分转移到C-3羟基上形成莫格罗苷IE，在体外酶促活性测定中显示出对莫格罗苷的特异性。这项研究首次鉴定了西瑞亚果中的CbQ和糖基转移酶。研究
• [EN] HIGH INTENSITY SWEETENERS<br/>[FR] ÉDULCORANTS À INTENSITÉ ÉLEVÉE
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2017075257A3

  公开（公告）日：2017-05-26
• Efficient O-Glycosylation of Triterpenes Enabled by Protein Engineering of Plant Glycosyltransferase UGT74AC1
  作者：Jiao Li、Jiangang Yang、Shicheng Mu、Na Shang、Cui Liu、Yueming Zhu、Yi Cai、Pi Liu、Jianping Lin、Weidong Liu、Yuanxia Sun、Yanhe Ma

  DOI：10.1021/acscatal.9b05232

  日期：2020.3.20

  wild-type enzyme and conserved regioselectivity. Based on the results of molecular docking and molecular dynamics simulations, it was proposed that the improved enzymatic activity and substrate promiscuity were likely owing to the stable hydrophobic interactions and favorite conformations between the enzyme and substrates. This work has also laid a foundation for the engineering of other plant UGTs for their

  三萜O-糖基化作为药物设计和开发的一种有价值的方法已经引起了制药工业的极大兴趣。催化这种糖基化反应的植物糖基转移酶在制备结构多样且有价值的三萜糖苷中起关键作用。但是，这类酶通常遭受低催化效率的困扰。为了解决这个问题，选择了罗汉果（Siraitia grosvenorii）的三萜糖基转移酶UGT74AC1，并解决了其晶体结构，并将其用作分子基础，以进行定向进化和基于序列/结构的工程。几种合成的尿苷二磷酸（UDP）糖基转移酶（UGT）变体显示10 2-至10 4三萜糖基化的催化效率提高了两倍。尤其是，一种变体对莫格罗的催化效率提高了4.17×10 4倍，而对Mogrol的催化效率提高了1.53×10 4-分别增加至UDP-葡萄糖。此外，与野生型酶相比，该突变体还显示出延长的底物混杂性和保守的区域选择性。基于分子对接和分子动力学模拟的结果，有人提出，由于稳定​​的疏水相互作用和酶与底物之间的偏好