benzyl (2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-4-methyl-β-D-erythro-pent-4-enopyranoside | 1309358-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-4-methyl-β-D-erythro-pent-4-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4aS,5R,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3,8-trimethyl-5-phenylmethoxy-5,8a-dihydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1309358-07-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: RKMZVVUKJZLRJH-BCYZHJNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (Z)-(2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-4-C-nitromethylene-β-D-erythro-pentapyranoside 在 二碳酸二叔丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以37%的产率得到benzyl (2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-4-methyl-β-D-erythro-pent-4-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Isofagomine Analogue with an Amidine at the Pseudoanomeric Position

  摘要：

  (3R,4R,5R)-2-亚氨基-3,4-二羟基-5-羟甲基哌啶盐酸盐（或Isofagomidine）从D-阿拉伯糖出发，通过12步反应，总收率为9.9%成功合成。合成过程中首先在D-阿拉伯糖的4位引入氨基甲基，随后将C-1位转化为腈基。合成的关键步骤是通过铜催化的氨基腈到脒键的环化反应。Isofagomidine是一种强效的α-甘露糖苷酶抑制剂（K_i=0.75μM）。

  DOI：

  10.1021/ol200942g