4-胆甾烯-6-醇-3-酮 | 570-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-胆甾烯-6-醇-3-酮
• 英文名称: 6β-hydroxycholest-4-en-3-one
• 英文别名: cholest-4-en-6β-ol-3-one；6β-hydroxy-cholest-4-en-3-one；6β-Hydroxy-cholest-4-en-3-on；4-Cholesten-6beta-ol-3-one；(6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 570-89-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: VUCDSTCRVYGRSG-ZAAZJSNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-胆甾烯-6-醇-3-酮 在 镍 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 5β-cholestane-3α,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  Ishige, Masayoshi; Shiota, Michio, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1061 - 1068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 4-胆甾烯-6-醇-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Beitr�ge zur Kenntniss des Cholesterins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01519235

文献信息

• Electrooxidative simulation of stereoselectivity in microsomal allylic hydroxylation
  作者：Tatsuya Shono、Toshiki Toda、Nozomu Oshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91156-6

  日期：1984.1

  A comparison of the stereochemistry of liver microsomal γ-hydroxylation of some cyclic α, β-unsaturated ketones with that of electrochemical γ-acetoxylation of the corresponding dienol esters and with that of peracid oxidation of the dienol esters has been carried out.

  已经进行了一些环状α，β-不饱和酮的肝微粒体γ-羟基化的立体化学与相应的二烯醇酯的电化学γ-乙酰氧基化的立体化学以及二烯醇酯的过酸氧化的立体化学的比较。
• Synthesis of a novel class of steroidal tetrazolo[1,5-a]pyridines via intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Bezbaruah、Pallabi Saikia、Jonalee Goswami、Pranjal Gogoi、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.050

  日期：2012.3

  A facile synthesis of a novel class of steroidal A/B/D-ring annulated tetrazolo[1,5-a]pyridine derivatives has been accomplished via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azide with nitrile in aprotic solvent. The synthesis of D-ring annulated tetrazolo[1,5-a]pyridine in alcohol showed incorporation of an alcohol molecule into the heterocyclic system.

  通过在质子惰性溶剂中叠氮化物与腈的分子内1,3-偶极环加成反应，可以轻松合成新型的类固醇A / B / D环环状四唑[1,5-a]吡啶衍生物。在醇中D环环化的四唑并[1,5-a]吡啶的合成显示了将醇分子掺入杂环系统中。
• Stereospecific Oxidation of 3β-Hydroxysteroids by Persolvent Fermentation with<i>Pseudomonas</i>sp. ST-200
  作者：Aono Rikizo、Doukyu Noriyuki

  DOI：10.1271/bbb.60.1146

  日期：1996.1

  Pseudomonas sp. strain ST-200 isolated from a humus soil effectively oxidizes cholesterol dissolved in organic solvents but not that suspended in the growth medium. The organism does not assimilate cholesterol. This organism oxidized a variety of 5α- or 5-ene-sterols dissolved in organic solvent. First, the 3β-OH group was oxidized to a ketone group. The 3α-OH group was scarcely oxidized. Successively, C-6 position of 5-ene-steroids was hydroxylated, and a double bond of 5-ene-steroids was transferred from Δ5 to Δ 4. Then, the 6-OH group was oxidized to a ketone group. Persolvent fermentation with ST-200 would provide an effective, convenient, and stereospecific method to oxidize the C-3 and C-6 positions of steroids.

  从腐殖土中分离得到的Pseudomonas sp. 菌株ST-200能有效氧化溶解于有机溶剂中的胆固醇，但不能氧化悬浮于生长介质中的胆固醇。该菌株不吸收胆固醇，但能氧化多种溶解于有机溶剂的5α-或5-烯甾醇。首先，将3β-OH基团氧化为酮基，而3α-OH基团几乎不被氧化。接着，5-烯甾体的C-6位进行羟基化，5-烯甾体的双键从Δ5转移到Δ4。随后，6-OH基团被氧化为酮基。利用ST-200进行溶剂发酵可提供一种有效、便捷且具有立体选择性的方法，用于甾体化合物C-3和C-6位的氧化。
• PHOTOCHEMICAL TRANSFORMATIONS OF DIENES. III. THE PHOTOLYSIS OF 3- AND 3,6-SUBSTITUTED CHOLESTA-3,5-DIENES
  作者：Clifford C. Leznoff、George Just

  DOI：10.1139/v64-436

  日期：1964.12.1

  not available

  不可用
• Benzoyl trifluoromethanesulphonate. A highly efficient benzoylating agent for sterically hindered hydroxy groups
  作者：Masato Koreeda、Lindsey Brown

  DOI：10.1039/c39830001113

  日期：——

  Reactions of benzoyl trifluoromethanesulphonate (BzOTf) with a variety of alcohols, including some with sterically hindered secondary and tertiary hydroxy goups, with phenolic compounds, and with 1,2-diols at low temperatures provide the corresponding benzoates in high yield.

  苯甲酰基三氟甲磺酸酯（BzOTf）与多种醇（包括一些具有空间位阻的仲和叔羟基基团），酚类化合物和1,2-二醇在低温下的反应可提供高收率的相应苯甲酸酯。