4-methyl-3-methylenepentan-2-ol | 17603-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-3-methylenepentan-2-ol
• 英文别名: 2-Isopropyl-3-hydroxy-buten-(1)；3-isopropyl-but-3-en-2-ol；2-methyl-3-methylene-pentanol-(4)；2-Methyl-3-methylen-pentanol-(4)；4-Methyl-3-methylidenepentan-2-ol；4-methyl-3-methylidenepentan-2-ol
• CAS: 17603-58-6
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: LSAUOCABZAKIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-methylenepentan-2-ol 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-isopropyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Marvel; Myers; Saunders, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 1697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanal 在 乙醚 、 碘 、 苯 作用下， 生成 4-methyl-3-methylenepentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Marvel; Myers; Saunders, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 1697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Olefins by a Directed Allylic Substitution Strategy
  作者：Yvonne Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201100843

  日期：2011.10.10

  α‐methylene aldehydes. Addition of an organometallic reagent and introduction of the o‐DPPB group by esterification was followed by the o‐DPPB‐directed copper‐mediated allylic substitution with a Grignard reagent to furnish stereodefined trisubstituted olefins. Additionally, incorporation of a stereocenter from the chiral pool allowed the preparation of an enantiomerically pure olefin that bore three alkyl

  提出了立体选择性合成三取代烯烃的新方法。使用邻二苯膦基苯甲酸酯（o- DPPB）作为直接离去基团，用Grignard试剂进行铜介导的烯丙基取代可实现多种E烯烃的立体选择性构建，而无需相邻的吸电子基团。我们针对三取代烯烃的模块化三步方法始于双生α-亚甲基醛。在添加有机金属试剂并通过酯化引入o -DPPB基团后，再进行o用Grignard试剂在DPPB导向的铜介导的烯丙基取代中提供立体定义的三取代烯烃。另外，通过从手性池中引入立体中心，可以制备对映体纯的烯烃，该烯烃具有高E / Z选择性的三个烷基取代基。
• Enantioselective Aza-Heck Cyclizations of <i>N</i>-(Tosyloxy)carbamates: Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Xiaofeng Ma、Ian R. Hazelden、Thomas Langer、Rachel H. Munday、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b12689

  日期：2019.2.27

  Pd(0)-systems modified with SPINOL-derived phosphoramidate ligands promote highly enantioselective aza-Heck cyclizations of alkenyl N-(tosyloxy)carbamates. The method provides versatile access to challenging N-heterocycles and represents the broadest scope enantioselective aza-Heck protocol developed to date.

  用 SPINOL 衍生的氨基磷酸酯配体修饰的 Pd(0)-系统促进烯基 N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯的高度对映选择性 aza-Heck 环化。该方法提供了对具有挑战性的 N-杂环的通用访问，并代表了迄今为止开发的最广泛的对映选择性 aza-Heck 协议。
• Palladium-Catalyzed Isomerization of<i>exo</i>-Methylenic Allylic Alcohols
  作者：Paul S. Fordred、D. Gangani Niyadurupola、Richard Wisedale、Steven D. Bull

  DOI：10.1002/adsc.200900309

  日期：2009.10

  Treatment of allylic alcohols containing a 1,1-disubstituted alkene with a palladium catalyst and hydrogen gas (1 bar) results in facile isomerization to their corresponding trisubstituted (E)-allylic alcohols, along with small amounts of the corresponding hydrogenated products.

  用钯催化剂和氢气（1bar）处理含有1，1-二取代的烯烃的烯丙基醇，以及少量的相应的氢化产物，容易地异构化为它们相应的三取代的（E）-烯丙基醇。
• Orthoester compositions for affinity purification of oligonucleotides
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：US11299483B2

  公开（公告）日：2022-04-12

  Compounds and methods for purifying oligonucleotides such as RNA and DNA. A target oligonucleotide is reacted with an orthoester linker comprising an affinity tag to form an orthoester oligonucleotide-orthoester linker conjugate which is subjected to a purification technique to separate the target oligonucleotide from impurities such as truncated oligonucleotides. The orthoester linker can be then removed under mild conditions to generate the target oligonucleotide in high purity.

  用于纯化 RNA 和 DNA 等寡核苷酸的化合物和方法。目标寡核苷酸与包含亲和性标签的正交酯连接体反应，形成正交酯寡核苷酸-正交酯连接体共轭物，该共轭物通过纯化技术从截短寡核苷酸等杂质中分离出目标寡核苷酸。然后在温和的条件下去除正交酯连接体，生成高纯度的目标寡核苷酸。
• Marvel; Williams, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3843
  作者：Marvel、Williams

  DOI：——

  日期：——