N-(2-phenylethylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine | 4490-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-phenylethylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 1-(2-phenylethyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]urea
• CAS: 4490-93-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₆
• 分子量: 326.349
• InChiKey: MVJDIBAETISJPZ-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-(2-phenylethylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urea-Tethered Neoglycoconjugates and Pseudooligosaccharides in Water

  摘要：

  A novel approach to the synthesis of urea glycosides in aqueous media has been explored. Steyermark's glucopyranosyl oxazolidinone was found to be a good synthon for anchoring glucosyl moieties onto amines and thiols. The present method was successfully applied to establish a new route for the synthesis of urea-tethered neoglycoconjugates and pseudooligosaccharides in water.

  DOI：

  10.1021/ja056253f
• 作为产物：
  描述：

  N-(β-D-glucopyranosyl)triphenylphosphine imide 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-phenylethylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Urea Glycoside Synthesis in Water

  摘要：

  我们开发了一种在水介质中合成脲苷的新方法。Steyermark 的氨基甲酸葡糖酯 1 与胺在水中发生反应，以良好的收率得到脲苷。该方法被成功应用于开发一条合成脲系新糖苷和假寡糖的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822902

文献信息

• Protecting group free synthesis of urea-linked glycoconjugates: efficient synthesis of β-urea glycosides in aqueous solution
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Takahiro Minami、Shohei Kusaba、Nobuyoshi Saeki、Yuta Tonegawa、Yumiko Tomita、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki、Toshiya Masuda

  DOI：10.1039/c3ob42452a

  日期：——

  The one step process, involving reactions between urea and protecting group free d-glucose, N-acetyl-d-glucosamine or d-xylose in acidic aqueous solution, furnishes the corresponding β-urea glycosides.

  这个过程是一步法，涉及尿素与无保护基的D-葡萄糖、N-乙酰-D-氨基葡萄糖或D-木糖在酸性水溶液中的反应，生成相应的β-尿素糖苷。