butyl 2-methyl octanoate | 79420-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl 2-methyl octanoate
• 英文别名: n-butyl 2-methyloctanoate；Butyl 2-methyloctanoate
• CAS: 79420-98-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: PBPFOLQCBCDXKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 butyl 2-methyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基溴在低压下的钯催化烷氧基羰基化

  摘要：

  有机卤化物的催化羰基化是化学合成中重要的 CC 键形成。未活化烷基卤化物的羰基化仍然是一个挑战，目前需要在苛刻条件和高压 CO 下使用烷基碘。在此我们报告了钯催化的仲烷基溴烷氧基羰基化，在温和条件下在低压 (2 atm CO) 下进行. 初步机理研究与混合有机金属-自由基过程一致。这些反应有效地将未活化烷基溴的酯传递到各种底物上，并代表了烷基溴与一氧化碳的第一次催化羰基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04610

文献信息

• Effective Acceleration of Atom Transfer Carbonylation of Alkyl Iodides by Metal Complexes. Application to the Synthesis of the Hinokinin Precursor and Dihydrocapsaicin
  作者：Takahide Fukuyama、Satoshi Nishitani、Takaya Inouye、Keisuke Morimoto、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol060123+

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Atom transfer carbonylation (ATC) of alkyl iodides leading to carboxylic acid esters is effectively accelerated by Pd(PPh(3))(4) and Mn(2)(CO)(10) under photoirradiation conditions. In the presence of amines, Pd(0) complexes affected double carbonylations leading to alpha-keto amides, whereas Mn(2)(CO)(10) accelerated only a single carbonylation reaction leading to the corresponding

  [反应：参见正文]在光辐照条件下，Pd（PPh（3））（4）和Mn（2）（CO）（10）有效地促进了导致羧酸酯的烷基碘的原子转移羰基化（ATC）。在胺的存在下，Pd（0）配合物会影响双羰基化反应，从而生成α-酮酰胺，而Mn（2）（CO）（10）仅加速单个羰基化反应，从而导致相应的酰胺反应。Pd（0）加速的ATC系统已成功应用于合成日红激肽和二氢辣椒素。
• Regiochemical control in palladium(0) and palladium(<scp>II</scp>) catalysed alkene–formate ester carbonylation reactions
  作者：Ivan J. B. Lin、Howard Alper

  DOI：10.1039/c39890000248

  日期：——

  Palladium(0) complexes [Pd(PPh3)4 or Pd(dba)2], (dba = dibenzylideneacetone) in the presence of 1,4-bis(diphenylphosphino)butane, can catalyse the reaction of alkenes and formate esters to give linear carboxylic esters as the major product, while the branched chain isomer was the principal ester obtained by use of a palladium(II) complex [bis(triphenylphosphine)palladium dichloride] as the catalyst

  钯（0）络合物[Pd（PPh 3）4或Pd（dba）2 ]，（dba =二亚苄基丙酮），在1,4-双（二苯基膦基）丁烷的存在下，可以催化烯烃和甲酸酯的反应，得到线性羧酸酯是主要产物，而支链异构体是通过使用钯（II）配合物[双（三苯基膦）钯二氯化物]作为催化剂获得的主要酯。
• Pd/Light-Accelerated Atom-Transfer Carbonylation of Alkyl Iodides: Applications in Multicomponent Coupling Processes Leading to Functionalized Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Akira Fusano、Shuhei Sumino、Satoshi Nishitani、Takaya Inouye、Keisuke Morimoto、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201200752

  日期：2012.7.23

  The atom‐transfer carbonylation reaction of various alkyl iodides thereby leading to carboxylic acid esters was effectively accelerated by the addition of transition‐metal catalysts under photoirradiation conditions. By using a combined Pd/hν reaction system, vicinal C‐functionalization of alkenes was attained in which α‐substituted iodoalkanes, alkenes, carbon monoxide, and alcohols were coupled to

  通过在光辐照条件下添加过渡金属催化剂，可以有效地加速各种烷基碘的原子转移羰基化反应，从而生成羧酸酯。通过使用组合的Pd / hν反应系统，烯烃达到了邻位的C-官能化，其中α-取代的碘代烷烃，烯烃，一氧化碳和醇偶联生成官能化的酯。当链烯醇用作受体链烯时，伴随分子内酯化的三组分偶联反应进行，得到内酯。钯二聚体复合物[Pd 2（CNMe）6 ] [PF 6 ] 2已知在光辐照条件下会发生均裂，在这些三组分或四组分偶联反应中，它作为催化剂发挥了很好的作用。在这种金属/自由基杂化体系中，Pd自由基和酰基自由基都是关键参与者，并且立体化学研究证实了羰基化步骤是通过自由基羰基化机理进行的。
• Lewis acids as co-catalysts in Pd-based catalyzed systems of the octene-1 hydroethoxycarbonylation reaction
  作者：Kairzhan Shalmagambetov、Andrea Vavasori、Gulbanu Zhaksylykova、Fatima Kanapiyeva、Meruyert Zykay、Nurbolat Kudaibergenov

  DOI：10.1515/chem-2023-0156

  日期：2023.11.16

  esters of carboxylic acids, the hydroalkoxycarbonylation reaction of octene-1 with various alcohols in the presence of metal–complex catalysts based on palladium phosphine complexes has been studied. Three-component systems based on PdCl2(PPh3)2 containing different ligands as stabilizers and Lewis acids as promoters were studied as catalysts. It is shown that the three-component system PdCl2(PPh3)2–PPh3–AlCl3

  在这项工作中，为了开发新的、高效的、环境友好的方法来制备具有实用价值的羧酸酯，在基于钯膦配合物的金属配合物催化剂存在下，辛烯-1与各种醇的加氢烷氧基羰基化反应已被研究。基于 PdCl 的三组分系统2(PPh3）2研究了含有不同配体作为稳定剂和路易斯酸作为促进剂的催化剂。结果表明，三组分体系PdCl2(PPh3）2–PPh3–氯化铝3在所研究的反应中具有最高的催化活性。发现辛烯-1的加氢烷氧基羰基化反应进行时形成直链(壬酸乙酯)和支链(2-甲基辛酸乙酯)产物的混合物。研究了初始试剂(不同烯烃和醇)配比和催化体系组分(不同Pd配合物、配体和促进剂)对反应过程的影响，其中辛烯-1的转化率达到88.5% 。确定了所研究反应的最佳参数。
• Nonprotic procedure for transesterification of methyl esters
  作者：Dante Bencivengo、Joseph San Filippo

  DOI：10.1021/jo00338a036

  日期：1981.12