[2-Oxo-2-(2-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 192817-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-Oxo-2-(2-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• CAS: 192817-86-0
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₄P
• 分子量: 297.291
• InChiKey: NUNRGUNHRDGQMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Oxo-2-(2-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到dimethyl 1-diazo-2-oxo-2-(2-pyrrolidinophenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔氨基效应”序列：2-氧代吲哚诺醇烯醇酸酯衍生物的合成

  摘要：

  1-重氮-2-氧代-（2- N，N-二取代的氨基苯基）乙基膦酸酯1的热解通过Wolff重排以及叔氨基部分与烯酮官能团的相互作用产生2-氧代吲哚鎓烯醇酸酯衍生物4 。在反应过程中还形成了不同量的叶立铵5或由其转化产生的产物。如果氨基部分被苄基或烯丙基取代，则分离由[1,3]或[1,2]苄基或烯丙基位移产生的吲哚酮取代化合物4和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00448-1
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 [2-Oxo-2-(2-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔氨基效应”序列：2-氧代吲哚诺醇烯醇酸酯衍生物的合成

  摘要：

  1-重氮-2-氧代-（2- N，N-二取代的氨基苯基）乙基膦酸酯1的热解通过Wolff重排以及叔氨基部分与烯酮官能团的相互作用产生2-氧代吲哚鎓烯醇酸酯衍生物4 。在反应过程中还形成了不同量的叶立铵5或由其转化产生的产物。如果氨基部分被苄基或烯丙基取代，则分离由[1,3]或[1,2]苄基或烯丙基位移产生的吲哚酮取代化合物4和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00448-1

文献信息

• Tandem wolff rearrangement-“tert-amino effect” sequence: Synthesis of 2-oxoindolinium enolate and 1H-2-benzopyrane derivatives.
  作者：Bernard Chantegrel、Christian Deshayes、René Faure

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01636-v

  日期：1995.10

  The thermal decomposition of dimethyl 1-diazo-2-oxo-(2-N,N-disubstituted aminophenyl)ethylpnosphonates 1 gave rise to 2-oxoindolinium enolates 3 resulting from a Wolff rearrangement followed by an attack of the nitrogen atom on the intermediate ketene moiety. Ammonium ylides 5 resulting from the decomposition of 1 were also formed through a carbene path. The thermal decomposition of dimethyl 1-diazo-2-oxo-(2-(N

  1-二重氮-2-氧代-（2-N，N-二取代的氨基苯基）乙基苯磺酸二甲酯的热分解产生2-氧代吲哚鎓烯醇酸酯3，这是由于Wolff重排，随后氮原子攻击中间烯酮而产生的部分。还通过卡宾路径形成了由1分解得到的铵化铵5。二甲基1-重氮-2-氧代-（2-（N，N-二取代氨基甲基）苯基）乙基膦酸酯6的热分解过程不同，并通过Wolff重排提供了1 H -2-苯并吡喃9作为唯一的分离产物— [1,5] H平移—闭环顺序。通过X射线晶体学确认3a和5a的结构。