(R)-1-{(1R,3R)-7-oxo-3-phenylhexahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-yl}allyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo-[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 1598377-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-1-{(1R,3R)-7-oxo-3-phenylhexahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-yl}allyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo-[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1598377-31-1
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: GTXJRWMAHTYOJB-UXSJRDHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzylidene-3-oxo-1-pyrazolidinium-2-ide 在 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 正丁基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (R)-1-{(1R,3R)-7-oxo-3-phenylhexahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-yl}allyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo-[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应实现1,4-戊二烯-3-醇的不对称化

  摘要：

  二乙烯基甲醇1,4-戊二烯-3-醇的不对称化是通过基于镁介导的多核手性反应体系，以酒石酸二异丙酯（R，R）作为偶氮亚胺亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应完成的。手性助剂。相应的光学活性反式吡唑烷，每个具有三个连续的立体生成中心，具有极好的区域，非对映和对映选择性，结果高达ee达99％  。已证明该反应适用于芳基和烷基取代的甲亚胺亚胺。使用催化量的二异丙基（R，R酒石酸盐在加入MgBr 2时也有效。

  DOI：

  10.1002/chem.201302889