Phenanthrene, 9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]- | 646450-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Phenanthrene, 9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-
• 英文别名: 9-(4-methylphenyl)sulfonylphenanthrene
• CAS: 646450-29-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂S
• 分子量: 332.423
• InChiKey: MIJBJLNGPGSHDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(benzylsulfonyl)benzene 在 1,2-环氧丁烷 、 碘 、 sodium hydride 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 Phenanthrene, 9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of sulfonyl (E)-stilbenes by nitrobenzene-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing sulfonyl (E)-stilbenes 4 is developed. The efficient route is realized by a nitrobenzene (PhNO2)-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones 3 in the presence of sodium hydride (NaH) in good yields. Some synthetic investigations of sulfonyl stilbenes 4 are also examined. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.045

文献信息

• One‐Pot Construction of Sulfonyl Benzonorcaradienes
  作者：Meng‐Yang Chang、Chun‐Yi Lin

  DOI：10.1002/adsc.202300012

  日期：2023.3.21

  We report here on a one-pot stereoselective synthesis of strained sulfonyl benzonorcaradienes, which proceeds through base-mediated tandem annulation of o-bis-sulfonylmethyl arenes with diversified chalcones (α,β-unsaturated carbonyls) via intermolecular desulfonylative cyclopropanation, followed by intramolecular condensation. A plausible mechanism is proposed and discussed. The proposed synthetic

  我们在这里报告了应变磺酰基苯并碳二烯的一锅法立体选择性合成，它通过碱介导的o -双磺酰甲基芳烃与多种查耳酮（α,β-不饱和羰基）的串联环化通过分子间脱磺酰化环丙烷化反应进行，然后进行分子内缩合. 提出并讨论了一种合理的机制。拟议的合成路线形成两个碳-碳单 (CC) 键和一个碳-碳双 (C=C) 键。
• Catalyst-Free Electrochemical Sulfonylation of Organoboronic Acids
  作者：Weiwei Yao、Kang Lv、Zixi Xie、Hui Qiu、Mengtao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02690

  日期：2023.2.17
• One-pot synthesis of sulfonyl (E)-stilbenes by nitrobenzene-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones
  作者：Meng-Yang Chang、Yi-Chia Chen、Shin-Ying Lin、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.045

  日期：2014.3

  A facile one-pot synthetic route for preparing sulfonyl (E)-stilbenes 4 is developed. The efficient route is realized by a nitrobenzene (PhNO2)-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones 3 in the presence of sodium hydride (NaH) in good yields. Some synthetic investigations of sulfonyl stilbenes 4 are also examined. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.