3-(cyclohexylsulfonyl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 42604-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(cyclohexylsulfonyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-Cyclohexylsulfonyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 42604-87-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃S
• 分子量: 356.486
• InChiKey: LDHPMVRHVWRGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘环己烷 、 反式-查耳酮 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 碘 、 sodium acetate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到3-(cyclohexylsulfonyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的烷基碘，二氧化硫和缺电子烯烃的磺酰化†

  摘要：

  在温和的条件下，实现了烷基碘化物，二氧化硫和缺电子烯烃的光氧化还原催化的磺酰化反应。该反应通过在光氧化还原催化剂存在下在可见光照射下由烷基碘化物原位形成的烷基进行。烷基自由基中间体将与二氧化硫反应，生成烷基磺酰基自由基，该烷基磺酰基自由基将被缺电子的烯烃捕获，从而生成烷基砜。在光氧化还原条件下，各种官能团，包括硝基，卤素，乙酰基，磺酰基和吡啶基都可以被接受。

  DOI：

  10.1039/c9cc00347a

文献信息

• Anlagerung von Sulfinsäuren an aktivierte Alkene. 1. Mitt. über Sulfone als chemische Transportformen germicid wirkender Stoffe
  作者：P. Messinger

  DOI：10.1002/ardp.19733060612

  日期：——

  Durch Anlagerung von Sulfinsäuren 3 an aktivierte Alkene 4,6,8,10 und 12 entstehen die Sulfone 5,7,9,11 und 13.

  将亚磺酸 3 添加到活化的烯烃 4、6、8、10 和 12 中会生成砜 5、7、9、11 和 13。
• Photoredox-catalyzed hydrosulfonylation reaction of electron-deficient alkenes with substituted Hantzsch esters and sulfur dioxide
  作者：Xuefeng Wang、Min Yang、Wenlin Xie、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1039/c9cc03004b

  日期：——

  A sulfonylation reaction of 4-substituted Hantzsch esters, DABCO·(SO2)2, and electron-deficient alkenes at room temperature in the presence of photoredox catalysis under visible light irradiation is described. Not only (E)-chalcones but also (vinylsulfonyl)benzene and 2-vinylpyridine are all suitable substrates in the transformation. This sulfonylation reaction under mild conditions shows a broad substrate

  描述了在室温下在可见光照射下在光氧化还原催化下，4-取代的Hantzsch酯，DABCO·（SO 2）2和缺电子烯烃的磺酰化反应。在转化中，不仅（E）-查耳酮而且（乙烯基磺酰基）苯和2-乙烯基吡啶都是合适的底物。这种在温和条件下的磺酰化反应显示出广泛的底物范围，具有良好的官能团相容性。提出了一个合理的机理，该机理表明4-取代的Hantzsch酯在光氧化还原催化下将成为自由基储库。原位生成的烷基 4-取代的Hantzsch酯的二价硫将被二氧化硫截留以产生烷基磺酰基，然后将其进一步转化以产生最终结果。