5-O-acetyl-3-O,4-C-methylene-1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-arabinofuranose | 960073-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-3-O,4-C-methylene-1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-arabinofuranose
• 英文别名: [(1R,2R,5S,7R)-9,9-dimethyl-3,6,8,10-tetraoxatricyclo[5.3.0.02,5]decan-5-yl]methyl acetate
• CAS: 960073-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: KVMURMOMNBRLDO-SDNRWEOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium acetate 、 2,6-dioxo-3,4-O-isopropylidene-1-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-bicyclo[3.2.0]heptane-3,4-diol 在 18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到5-O-acetyl-3-O,4-C-methylene-1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖三酯的选择性生物催化脱酰基研究：一种针对双环核苷的新型有效方法。

  摘要：

  Lipozyme TL IM催化4-C-酰氧基甲基-3,5-二-O-酰基-1,2-O-（1-甲基乙叉基）-β-L-苏-五氟呋喃鼻的脱酰基反应以形成3,5-di -O-酰基-4-C-羟甲基-1,2-O-（1-甲基亚乙基）-α-D-木基-五氟呋喃鼻具有高度选择性和高效的方式。脂肪酶催化的三丁酰呋喃糖的脱酰速率比三乙酰基呋喃糖衍生物的脱酰速率快2.3倍。为了确认脂肪酶催化的脱酰产物的结构，将其转化为双环糖衍生物，其可用于合成在开发新型反义和反义寡核苷酸中重要的双环核苷。进一步，

  DOI：

  10.1039/b711455a

文献信息

• Novel Selective Biocatalytic Deacylation Studies on Key Precursors for Bicyclonucleosides
  作者：Ashok K. Prasad、Sunil K. Singh、Neerja Kalra、Nidhi Singhal、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1080/15257770701544302

  日期：2007.11.26

  Immobilized Candida antarctica lipase and Thermomyces lanuginosus lipase catalyze the deacylation of precursors of LNA analogs, 4'-C-acyloxymethyl-2',3',5'-tri-O-acyl-beta-L-threopentofuranosylthymine and 4-C-acyloxymethyl-3,5-di-O-acyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-beta-L-threopentofuranose, respectively in a highly selective and efficient manner.