(1S)-(2S)-(3S)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-1-(2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester | 725250-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1S)-(2S)-(3S)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-1-(2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 725250-81-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: SIYMNZDYMAQETQ-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(2S)-(3S)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-1-(2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-epitashiromine
  参考文献：
  名称：

  从手性非外消旋双环内酰胺对映吲哚并喹啉衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.055
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-(8S)-(8aR)-8a-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(1S)-(2S)-(3S)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-1-(2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性非外消旋双环内酰胺对映吲哚并喹啉衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.055