(2S,3S,4S)-2-allyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactone | 1142923-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-allyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactone
• CAS: 1142923-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₃
• 分子量: 306.1
• InChiKey: QSUUHKDYVDSIET-SKWCMTHISA-N

物化性质

• 熔点：
  113.0-114.0 °C(Solvent: Cyclohexane)
• 沸点：
  409.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-allyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以5%的产率得到(S)-2-allyl-4-hydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-ones by scandium(III) triflate-catalyzed fragmentation of 2-alkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactones

  摘要：

  Fragmentation of (2S,3S,4S)-2-allyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactone to (4S)-2-allyl-4-hydroxy-cyclohex-2-en-1-one, a chiral building block of (-)-platensimycin, proceeded efficiently by using scandium(III) triflate in DMF-H2O (1:3) at 100 degrees C. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.016
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-2-allyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactone 、 (2S,3S,4S)-2-allyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-ones by scandium(III) triflate-catalyzed fragmentation of 2-alkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactones

  摘要：

  Fragmentation of (2S,3S,4S)-2-allyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactone to (4S)-2-allyl-4-hydroxy-cyclohex-2-en-1-one, a chiral building block of (-)-platensimycin, proceeded efficiently by using scandium(III) triflate in DMF-H2O (1:3) at 100 degrees C. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.016