2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-6-O-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1’-O-(prop-2-en-1-yl)sucrose | 1632073-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-6-O-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1’-O-(prop-2-en-1-yl)sucrose
• CAS: 1632073-49-4
• 化学式: C₅₆H₆₆O₁₃
• 分子量: 947.132
• InChiKey: KTZPFDWBDRBRRL-JTBGBQIASA-N

物化性质

• 沸点：
  933.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  138.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-6-O-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1’-O-(prop-2-en-1-yl)sucrose 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 6,6’-(3-azabenzylpenta-1,5-di-yl)-2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-1’-O-(prop-2-en-1-yl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach to Selectively Functionalized Derivatives of Sucrose

  摘要：

  New synthetic routes to complex sucrose derivatives are presented. They are based on a highly selective silylation of the hydroxyl group at the C6' position ('fructose end') in 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose followed by functionalization of the remaining (C-1',6) positions. One of these synthons was used as a chiral platform for the construction of aza-macrocyclic systems.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340180
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3’,4,4’penta-O-benzyl-6-O-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-6’-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose 在 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-6-O-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1’-O-(prop-2-en-1-yl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach to Selectively Functionalized Derivatives of Sucrose

  摘要：

  New synthetic routes to complex sucrose derivatives are presented. They are based on a highly selective silylation of the hydroxyl group at the C6' position ('fructose end') in 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose followed by functionalization of the remaining (C-1',6) positions. One of these synthons was used as a chiral platform for the construction of aza-macrocyclic systems.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340180