alpha-环糊精十八乙酸酯 | 23661-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: alpha-环糊精十八乙酸酯
• 英文名称: hexakis(2,3,6-tri-O-acetyl)-α-cyclomaltohexaose
• 英文别名: heptakis(2,3,6-tri-O-acetyl)-α-cyclodextrin；per(2,3,6-tri-O-acetyl)-α-cyclodextrine；hexakis-(2,3,6-tri-O-acetyl)cyclomaltohexaose；(2,3,6-tri-O-acetyl)-α-cyclodextrin；per-O-acetyl-α-cyclodextrin；α-cyclodextrin peracetate；Triacetyl I+/--cyclodextrin；[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31S,32R,33S,34R,35S,36R,37S,38R,39S,40R,41S,42R)-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecaacetyloxy-10,15,20,25,30-pentakis(acetyloxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontan-5-yl]methyl acetate
• CAS: 23661-37-2
• 化学式: C₇₂H₉₆O₄₈
• 分子量: 1729.53
• InChiKey: WPCDNMKUJVKODC-WLPBKHADSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C
• 沸点：
  1244.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  120
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  584
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  48

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 alpha-环糊精十八乙酸酯 在 高氯酸 作用下， 反应 22.0h， 以60%的产率得到peracetylated maltohexaose α-anomer
  参考文献：
  名称：

  由环麦芽七糖前体合成区域选择性和均一修饰的麦芽七糖衍生物

  摘要：

  通过乙酰水解制备庚烷氧基-6（I-VII）-卤代，叠氮基和庚-6（I-VII）S-庚（N-Boc-2-氨基）乙基-6（I-VII）-庚硫代麦芽七糖衍生物。相应的经C-6修饰的β-环糊精衍生物的制备。描述了通过ESIMS对所有修饰的寡糖进行快速方便的结构表征。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.01.021
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 alpha-环糊精十八乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Schardinger糊精的研究；α，β和γ糊精的制备及其溶解度特征。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a100

文献信息

• Acyl transfer reactions of carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols under green reaction conditions
  作者：Santosh Kumar Giri、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c4ra16916f

  日期：——

  Acyl transfer reactions of various carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols were achieved at room temperature in high yields and catalytic efficiency in the presence of methane sulfonic acid, a green organic acid, under solvent-free conditions over short time periods. The method is mild enough to allow acid labile substituents such as isopropylidene acetals and trityl ethers on the

  在无溶剂条件下，在短时间内，在甲烷磺酸（一种绿色有机酸）的存在下，室温下以高收率和催化效率实现了各种碳水化合物，醇，酚，硫醇和苯硫酚的酰基转移反应。该方法足够温和，以使反应底物上的酸不稳定取代基（如亚异丙基乙缩醛和三苯甲基醚）完全不受影响。在室温下，也已经有效地实现了游离一元和二元羧酸（例如乙酸，肉桂酸，唾液酸和酒石酸）与醇（例如薄荷醇，乙醇，甲醇或丙二醇）的酯化反应。还报道了用二氧化硅-硫酸对该方法进行的比较研究。
• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides, Part 22, Synthesis of Cyclodextrin Analogues Containing a Buta-1,3-diyne-1,4-diyl or a Butane-1,4-diyl Unit
  作者：Barbara Hoffmann、Diana Zanini、Isabelle Ripoche、Roland Bürli、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1862::aid-hlca1862>3.0.co;2-z

  日期：2001.6.13

  heptaglycosides 24 and 26, respectively, and their anomers 25 and 27 (Scheme 3). These were transformed into the glycosyl acceptors 28, 30, and 31. Glycosidation of 28 and 30 by 13 and 15, respectively, led to the benzyl-protected octasaccharides 32 (αα5α) and 33 (βα5α), and to the chlorobenzylated analogues 34 (αα5α) and 35 (βα5α), while glycosidation of 31 led to the 4-chlorobenzyl-protected analogues 36 (αα5β)

  通过改进环麦芽六糖（α-环糊精，α-CD，16）的乙酰分解获得过乙酰化六直链淀粉（麦芽六糖）18，并分别转化为苄基和 4-氯苄基保护的硫糖苷 22 和 23（方案 2）。通过 C-乙炔化葡糖苷 9 和 11 的糖苷化对 22 和 23 进行连续链延长，分别得到 α-异头七糖苷 24 和 26，以及它们的异头物 25 和 27（方案 3）。这些被转化为糖基受体 28、30 和 31。28 和 30 分别被 13 和 15 糖苷化，导致苄基保护的八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α)，以及氯苄基化类似物 34 ( αα5α) 和 35 (βα5α)，而 31 的糖苷化导致 4-氯苄基保护的类似物 36 (αα5β) 和 37 (βα5β)（方案 4）。O-Bn-和 O-Ac-保护的线性八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α) 的干草偶联分别导致环八淀粉 (γ-环糊精) 类似物
• Structural Analysis and Inclusion Mechanism of Native and Permethylated α-Cyclodextrin-Based Rotaxanes Containing Alkylene Axles
  作者：Yosuke Akae、Yasuhito Koyama、Hiromitsu Sogawa、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Shigeki Kuwata、Toshikazu Takata

  DOI：10.1002/chem.201504882

  日期：2016.4.4

  The number of PMeCDs on the pseudorotaxane is flexible and mainly depends on the axle length. Peracetylated α‐CD (PAcCD)‐based rotaxanes are synthesized through O‐acetylation of the α‐CD‐based rotaxanes without any decomposition of the rotaxanated structures. The structures of PMeCD‐based [3]‐ and [4]rotaxanes, and the molecular dynamics calculations on [3]pseudorotaxanes, indicate that the tail face

  天然α-环糊精（α-CD）和全甲基化α-CD（PMeCD）的轮烷具有各种亚烷基短链作为轴，可以通过尿素封端法合成。天然α-CD倾向于形成[3]-或[5]假轮烷，而不是[2]-或[4]假轮烷，这表明偶联的CD充当单个片段。轴长为C18和C24的假轮烷的封端反应不会发生，因为轴末端被密集堆叠的CD覆盖。假轮烷上的PMeCD的数量是灵活的，并且主要取决于轴长。基于过乙酰化的α-CD（PAcCD）的轮烷是通过基于α-CD的轮烷的O-乙酰化而合成的，而轮烷的结构没有任何分解。基于PMeCD的[3]和[4]轮烷的结构，以及[3]假轮烷的分子动力学计算，表示PMeCD的尾面有规律地指向轮轴总站。根据获得的结果，可以得出结论，含有短亚烷基链的轮烷中CD的方向和数量取决于1）CD之间的相互作用，2）亚烷基轴的长度以及3）烷基之间的相互作用。 CD的轴端和尾端。
• Effective Synthesis and Modification of α‐Cyclodextrin‐Based [3]Rotaxanes Enabling Versatile Molecular Design
  作者：Yosuke Akae、Hiromitsu Sogawa、Toshikazu Takata

  DOI：10.1002/ejoc.201900362

  日期：2019.6.16

  Facile synthesis of α‐cyclodextrin‐(α‐CD‐) based [3]rotaxanes and their structural modifications are discussed in detail. Pseudo[3]rotaxane was prepared from α‐CD and α,ω‐diaminododecane in water, successive urea‐forming end‐capping reactions with isocyanate afforded [3]rotaxane. Significant modifications of the axle end and wheel OH group of the [3]rotaxanes were performed by the Suzuki coupling with

  的简便合成α - cyclodextrin-（α - CD-）基于[3]轮烷以及它们的结构的修改进行了详细讨论。伪[3]轮烷是由α - CD和α ，ω-二氨基十二烷在水中制得的，与异氰酸酯的连续尿素形成封端反应提供了[3]轮烷。通过与芳基硼酸的Suzuki偶联和与酸酐的酰化作用分别对[3]轮烷的轴端和车轮OH基进行了重大修饰。
• A Simple and Convenient Per-O-acylation of Cyclodextrins Catalyzed by Molecular Iodine
  作者：Tsugio Kitamura、Yasuhiro Ide、Yuji Hori、Soichi Kobayashi、Md. Hossain

  DOI：10.1055/s-0030-1258163

  日期：2010.9

  Per-O-acylated cyclodextrins with different alkyl chains were prepared in good to high yields by iodine-catalyzed acylation of all hydroxy groups of cyclodextrins with carboxylic anhydrides under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，通过用羧酸酐对环糊精的所有羟基进行碘催化酰化，以良好至高产率制备了具有不同烷基链的全O-酰化环糊精。