4-苄基-1,3-二氢喹噁啉-2-酮 | 106595-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-苄基-1,3-二氢喹噁啉-2-酮
• 中文别名: 4-苄基-1,3-二氢喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 4-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-one；4-Benzyl-1,3-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 106595-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD02641650
• 分子量: 238.289
• InChiKey: BSCQZYGHGGBKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-1,3-二氢喹噁啉-2-酮 在 [RuCl₂(N-heterocyclic carbene)(bis[2-(diphenylphosphino)ethyl]amine)] 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-苄基-1,2,3,4-四氢喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  在非酸性条件下使用PNHP-Pincer钌配合物对内酰胺进行正式脱氧加氢。

  摘要：

  描述了用RuCl2（NHC）（PNHP）（NHC = 1,3-二甲基亚甲基吲哚-2-亚基，PNHP =双（2-二苯基膦基乙基）胺）将酰胺进行正式的脱氧加氢成胺。在Cs2CO3存在下，在1.0-2.0 mol％的PNHP-Ru催化剂下，在120-150°C的温度范围内，用H2（3.0-5.0 MPa）将各种仲酰胺（尤其是NH-内酰胺）还原为胺。该方法包括（1）仲酰胺的脱氨基加氢生成伯胺和醇，（2）瞬态胺与醇的脱氢偶联生成亚胺，（3）亚胺的加氢生成形式上脱氧的仲胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03878
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 ammonium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-苄基-1,3-二氢喹噁啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢喹喔啉-2-酮与N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺通过自由基-自由基交叉偶联直接C-H烷基化

  摘要：

  我们提出了一种有机光氧化还原催化的 3,4-二氢喹喔啉-2-酮的直接 Csp 3 -H 烷基化反应，采用N -(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺，以良好的产率提供相应的产物。多种 NHPI 酯（1°、2°、3° 和空间阻碍）参与多种 3,4-二氢喹喔啉-2-酮的光诱导烷基化。总体而言，该直接烷基化工艺的显着特点是条件温和、适用范围广、官能团耐受性好、可扩展性好。

  DOI：

  10.1039/d4cc01837k

文献信息

• Photocatalytic Giese Addition of 1,4-Dihydroquinoxalin-2-ones to Electron-Poor Alkenes Using Visible Light
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Gonzalo Blay、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02953

  日期：2020.10.16

  The optimized reaction conditions provide a good yield for the radical conjugate addition products (44 examples) with a wide range of structurally different Michael acceptors. A gram scale reaction using sunlight irradiation is also described. Furthermore, several transformations were carried out with the Giese addition products.

  使用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂和（PhO）2 PO 2 H作为添加剂，实现了1,4-二氢喹喔啉-2-酮与Michael受体的可见光光氧化还原催化偶联。优化的反应条件为具有广泛结构上不同的迈克尔受体的自由基共轭加成产物（44个实例）提供了良好的收率。还描述了使用阳光照射的克级反应。此外，使用Giese添加产品进行了几次转化。
• Visible-light-induced C(sp³)–H activation for a C–C bond forming reaction of 3,4-dihydroquinoxalin-2(1<i>H</i>)-one with nucleophiles using oxygen with a photoredox catalyst or under catalyst-free conditions
  作者：Pavan Sudheer Akula、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/c8ra03259a

  日期：——

  A convenient photocatalyzed oxidative coupling reaction of 4-alkyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one and its derivatives with a variety of nucleophiles was developed with a ruthenium photoredox catalyst and oxygen under a household compact fluorescent light. With a slower reaction rate, the cross coupling transformation can be achieved in the absence of an external photocatalyst with a similar isolated

  在家用紧凑型荧光灯下，采用钌光氧化还原催化剂和氧气，开发了4-烷基-3,4-二氢喹喔啉-2(1 H )-酮及其衍生物与多种亲核试剂的便捷光催化氧化偶联反应。通过较慢的反应速率，可以在没有外部光催化剂的情况下实现交叉偶联转化，并具有相似的分离产率。还展示了天然产物头孢烯醇 A 的合成应用。
• Peroxidation of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Jie Wang、Xiazhen Bao、Jiayuan Wang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c9cc09778c

  日期：——

  The sp³-C–H peroxidation of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones was achieved. C(sp³)–OO bond could be further converted into C(sp³)–C(sp³), C(sp³)–C(sp²), C(sp³)–C(sp), C–P and CO bond by late stage functional group transformations.

  3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-2-酮的sp3-C-H过氧化反应已经实现。C(sp3)-OO键可以进一步转化为C(sp3)-C(sp3)、C(sp3)-C(sp2)、C(sp3)-C(sp)、C-P和C=O键通过晚期官能团转化。
• Visible-light-accelerated amination of quinoxalin-2-ones and benzo[1,4]oxazin-2-ones with dialkyl azodicarboxylates under metal and photocatalyst-free conditions
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Murta Capella-Argente、Gonzalo Blay、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1039/d1ob01157j

  日期：——

  A direct sp3 C–H amination of cyclic amines (dihydroquinoxalinones and dihydrobenzoxazinones) with dialkyl azo dicarboxylates accelerated by visible-light irradiation under metal and photocatalyst-free conditions is described. This protocol features very mild reaction conditions for the synthesis of aminal quinoxaline and benzoxazine derivatives with good to high yields (up to 99%). These aminal derivatives

  描述了在金属和无光催化剂条件下通过可见光照射加速的环胺（二氢喹喔啉酮和二氢苯并恶嗪酮）与偶氮二羧酸二烷基酯的直接 sp 3 C-H 胺化。该协议具有非常温和的反应条件，用于合成氨基喹喔啉和苯并恶嗪衍生物，产率从好到高（高达 99%）。这些缩醛胺衍生物代表了用于不同合成 quinoxalin-2-one 衍生物的通用构件。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Alkynylation of 3,4-Dihydroquinoxalin-2-ones
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Gonzalo Blay、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1055/s-0039-1690244

  日期：2020.2

  Moreover, we demonstrate the versatility of the 3-ethynyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones obtained by preparing several 3,4-dihydroquinoxalin-2-one derivatives. Herein, we described a ligand-free copper-catalyzed aerobic oxidative functionalization of 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones with terminal alkynes using visible-light and oxygen as terminal oxidant to give 3-ethynyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one

  作为Bürgenstock特别版2019年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 在这里，我们描述了使用可见光和氧气作为末端氧化剂，用末端炔烃对无3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-的无配体铜催化的需氧氧化官能化反应，得到3-乙炔基-3,4- dihydroquinoxalin-2（1 H）-one，环状炔丙基胺，中度到良好的产率。此外，我们证明了通过制备几种3,4-二氢喹喔啉-2-酮衍生物获得的3-乙炔基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-酮的多功能性。 在这里，我们描述了使用可见光和氧气作为末端氧化剂，用末端炔烃对无3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-的无配体铜催化的需氧氧化官能化反应，得到3-乙炔基-3,4- dihydroquinoxalin-2（1 H）-one，环状炔丙基胺，中度到良好的产率。此外，我们证明了通过制备几种3,4-二氢喹喔啉-2-酮衍生物获得的3-乙炔基-3,4-二氢喹喔啉-2（1