4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-硫酮 | 93103-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 4-benzyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
• 英文别名: 4-Benzyl-1,3-dihydro-imidazol-2-thion；4-benzylimidazole-2-thione；4-benzyl-2-thioimidazole；4-benzyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 93103-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: RTDFNIFOTIEEMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-硫酮 、 potassium carbonate 、 溴甲苯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.08h， 以to afford the title compound as a white solid (23.4 mg, (33%)的产率得到2-(benzylthio)-4-benzyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods

  摘要：

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增生性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管、牛皮癣、眼部新生血管和肥胖症。

  公开号：

  US20040116495A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(苯基甲基)-2-硫代-4-咪唑烷酮 在 锂硼氢 、 水 、 溶剂黄146 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 以63%的产率得到4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/41048

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The Preparation of Some Substituted Thiohydantoins and Thioimidazoles
  作者：Mary Jackman、Mabel Klenk、B. Fishburn、B. F. Tullar、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01189a015

  日期：1948.9

  It has been shown that proper substitution a t the six position in 2-thiouracil resulted in increased antithyroid activity.' Astwood showed that 2thiohydantoin was half and 2-thioimidazole one and one half times as active as 2-thiouracil in goitrogenic potency.2 It seemed likely then that appropriately substituted thiohydantoins and thioimidazoles would show greater activity than the parent heterocycles

  已经表明，在 2-硫尿嘧啶的第 6 个位置上的适当取代导致抗甲状腺活性增加。Astwood 表明，在致甲状腺肿的效力方面，2-硫代乙内酰脲的活性是 2-硫代乙内酰脲的一半，而 2-硫代咪唑的活性是 2-硫尿嘧啶的二分之一。2 看来，适当取代的硫代乙内酰脲和硫代咪唑可能比母体杂环表现出更大的活性。因此，已经制备了许多用于药理学筛选的 5-烷基-2-硫代乙内酰脲和 4-烷基-2-硫代咪唑。Wheeler 和同事通过氨基酸和硫氰酸铵在乙酸酐中的相互作用制备了烷基硫代乙内酰脲，首先得到 l-乙酰基-5-烷基-2 硫代乙内酰脲，它在与盐酸一起煮沸时失去乙酰基. 大多数需要的氨基酸是通过Albert-on的方法制备的。在所有情况下，中间乙酰基体未经纯化就进行水解裂解。在遇到油性乙酰硫代乙内酰脲的少数情况下，淬灭的反应混合物用氯仿萃取，并如实验部分所述进行进一步处理。4-烷基-2-硫代咪唑是由相应的氨基
• Method of making imidazole-2-thiones
  申请人：Garst E. Michael

  公开号：US20060122400A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention provides a method of making an imidazole-2-thione which comprises the steps of reacting a vicinal diamine with a compound having a thiocarbonyl moiety and oxidizing the resulting reaction product to obtain said imidazole-2-thione.

  本发明提供了一种制备咪唑-2-硫酮的方法，该方法包括以下步骤：将邻二胺与含有硫代羰基的化合物反应，并将所得的反应产物氧化，以获得所述咪唑-2-硫酮。
• Unsubstituted and substituted 4-benzyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thiones acting as specific or selective alpha2 adrenergic agonists and methods for using the same
  申请人：Heidelbaugh M. Todd

  公开号：US20060069142A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Compounds of Formula 1 where the variables have the meaning defined in the specification are used to activate alpha 2 adrenergic receptors. The compounds of Formula 1 are incorporated in pharmaceutical compositions and are used as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha 2 adrenergic receptors.

  式1的化合物，其中变量的含义在规范中定义，用于激活α2肾上腺素受体。式1的化合物被纳入药物组成中，并用作哺乳动物，包括人类，治疗对α2肾上腺素受体激动剂治疗敏感的疾病和/或缓解条件的药物。
• Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.
  作者：SADAO MAEDA、MAMORU SUZUKI、TAMEO IWASAKI、KAZUO MATSUMOTO、YOSHIO IWASAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.2536

  日期：——

  Various 2-mercapto-4-substituted-5-imidazolecarboxylates (5) were synthesized by the reaction of C-acylamino acid methyl esters (4) with potassium thiocyanate. Hydrolysis followed by decarboxylation of the imidazole carboxylates (5) gave 2-mercapto-4-substituted imidazoles (8) in good yields. Furthermore, the imidazoles (8) were also directly obtained by the reaction of aminoketones (9) with potassium thiocyanate. These compounds (8) exhibited antiinflammatory activities against carrageenan-induced rat paw edema. Among the compounds tested, 2-mercapto-4-(3-thienyl) imidazole (8r) showed the best therapeutic index value, giving a value comparable to that of mefenamic acid.

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。
• SYNTHESIS OF IMIDAZOLE 2-THIONES VIA THIOHYDANTOINS
  申请人：Garst E. Michael

  公开号：US20070203344A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention provides a method of making an imidazole 2-thione which comprises the step(s) of reducing a thiohydantoin to said imidazole-2-thione.

  本发明提供了一种制备咪唑-2-硫酮的方法，其包括将硫代异噁唑酮还原为所述的咪唑-2-硫酮的步骤。