methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 32087-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 32087-35-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.237
• InChiKey: ZEVOCXOZYFLVKN-WUNNTHRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Furanodictine A和B：细胞粘液霉菌盘基网柄菌产生的氨基糖类似物，显示神经元分化活性。

  摘要：

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。

  DOI：

  10.1021/jo015657x
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Furanodictine A和B：细胞粘液霉菌盘基网柄菌产生的氨基糖类似物，显示神经元分化活性。

  摘要：

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。

  DOI：

  10.1021/jo015657x

文献信息

• Iminosugar glycoconjugates
  申请人：Technische Universität Graz

  公开号：EP1903034A1

  公开（公告）日：2008-03-26

  The iminosugar conjugates according to the invention are N-alkylated 1,5-dideoxy-1,5-iminohexitol or 1,5-dideoxy-1,5-iminopentitol derivatives. The iminosugar component can be, for example, D-gluco-, L-ido-, D-galacto-, D-manno-, 2-acetamido-2-deoxy-D-gluco- or xylo-configuration. The N-substituent is a protected L-α-aminoacid derivative, showing L-lysine-like structural features. The linkage between the carbohydrate and the peptide component is not via the usual glycosidic position, but shows structural features of a very stable tertiary amine. Thus the linkage is very stable. These new compounds are synthesised by using catalytic intramolecular reductive amination of dicarbonyl sugars with partially protected amino acids. The process of intramolecular reductive amination itself is carried out using Pearlman's catalyst (Pd(OH)2/C) and H2 at ambient pressure and room temperature. The resulting accessible class of iminosugar conjugate compounds is represented by the general structure shown in Figure 4(c). The alkyl chain length parameter n can be freely chosen from n=0 upwards. Preferably n is between 0 and 10, and more preferably n is 2, 3, or 4. Residue R1 can be chosen from H, OH, or NHAc, with Ac being Acetyl. R2 can be H, OH, or NHAc. R3, R4, R5, R6 can be H or OH. R7 and R8 can be H, CH2OH CH3, COQH, or COOR with R being Alkyl or Aryl. R9 and R10 can be chosen from H, NH2, NHR, with R being a protective group, an amino acid, a peptide, or a protein. R11 can be OH, O-Alkyl, O-Aryl, NH2, N-Alkyl, N-Aryl, amino acid or peptide, connected via an amide bond.

  本发明涉及的亚氨基糖缀合物是N-烷基化的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基己糖醇或1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇衍生物。亚氨基糖部分可以是例如D-葡萄糖、L-艾杜糖、D-半乳糖、D-甘露糖、2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖或木糖构型。N-取代基是一种保护的L-α-氨基酸衍生物，显示出类似L-赖氨酸的结构特征。糖和肽组分之间的连接不是通过常规的糖苷位置，而是显示出非常稳定的叔胺的结构特征。因此，这种连接非常稳定。这些新化合物是通过使用催化剂催化二羰基糖与部分保护的氨基酸之间的分子内还原胺化合成的。分子内还原胺化过程本身是在常压和室温下使用Pearlman催化剂（Pd(OH)2/C）和氢气进行的。由此得到的一类亚氨基糖缀合物化合物的可及性由图4(c)所示的通用结构表示。烷基链长参数n可以从n=0开始自由选择。优选n在0到10之间，更优选n为2、3或4。残基R1可以从H、OH或NHAc中选择，其中Ac代表乙酰基。R2可以是H、OH或NHAc。R3、R4、R5、R6可以是H或OH。R7和R8可以是H、CH2OH、CH3、COQH或COOR，其中R是烷基或芳基。R9和R10可以从H、NH2、NHR中选择，其中R是一个保护基团、氨基酸、肽或蛋白质。R11可以是OH、O-烷基、O-芳基、NH2、N-烷基、N-芳基、氨基酸或肽，通过酰胺键连接。
• [EN] MONOSACCHARIDE PHOSPHORAMIDATE PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE PHOSPHORAMIDATE DE MONOSACCHARIDE
  申请人：CERECOR INC

  公开号：WO2019118486A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present disclosure provides monosaccharide phosphoramidate prodrugs of monosaccharide monophosphates. The present disclosure further provides methods of treating diseases of conditions such as congenital disorders of glycosylation comprising administering the monosaccharide phosphoramidate prodrugs of the present disclosure to a patient in need thereof.

  本公开提供了单糖磷酰胺酯前药，用于单糖单磷酸。本公开还提供了治疗糖基化先天性疾病等疾病或症状的方法，包括向需要的患者施用本公开的单糖磷酰胺酯前药。
• Novel disaccharides with anti-arthrosic properties
  申请人：——

  公开号：US20030181400A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The invention relates to novel disaccharides of formula (I), wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, linear or branched (C 1 -C 4 ) alkyl, phenylalkyl with less than ten carbon atoms and —COCH 3 ; R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, —COCH 3 and SO 3 M; R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, linear or branched (C 1 -C 4 ) alkyl, phenylalkyl with less than ten carbon atoms, —COCH 3 and y —COPh, Ph being phenyl; G is selected from amongst —COOR 4 and —COOM, R 4 is selected from the group consisting of hydrogen, (C 1 -C 2 )-alkyl and arylalkyl with less than sixteen carbon atom; A is selected from the group consisting of hydrogen, —SO 3 H, —SO 3 M and —COCH 3 ; B is selected from the group consisting of hydrogen, —SO 3 H, —SO 3 M and —COCH 3 , wherein either A or B are necessarily either —SO 3 H or —SO 3 M, M being a an organic or metallic cation. Said compounds can be used as anti-arthritic agents, anti-inflammatory agents or to control blood coagulation.

  本发明涉及式（I）的新型二糖，其中R1选择自由基，线性或支链（C1-C4）烷基，具有少于十个碳原子的苯基烷基和- COCH3; R2选择自由基，-COCH3和SO3M; R3选择自由基，线性或支链（C1-C4）烷基，具有少于十个碳原子的苯基烷基，-COCH3和y-COPh，Ph为苯基; G从-COOR4和-COOM中选择，其中R4选择自由基，（C1-C2）-烷基和具有少于十六个碳原子的芳基烷基; A从自由基，-SO3H，-SO3M和-COCH3中选择; B从自由基，-SO3H，-SO3M和-COCH3中选择，其中A或B必须是-SO3H或-SO3M，M为有机或金属阳离子。该化合物可用作抗关节炎剂，抗炎剂或控制血液凝固剂。
• Mutants of glycoside hydrolases and uses thereof for synthesizing complex oligosaccharides and disaccharide intermediates
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2100965A1

  公开（公告）日：2009-09-16

  Method for preparing the disaccharide α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-N-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside, comprising the step of using a mutant of a wild type glycoside hydrolase.

  制备二糖α-D-葡萄糖苷-(1→4)-2-N-乙酰基-2-脱氧-α-D-葡萄糖苷的方法，包括使用野生型糖苷水解酶的突变体的步骤。
• Synthesis of Acylated Methyl 2‐Acetamido‐2‐Deoxy‐α‐<scp>D</scp>‐Mannopyranosides
  作者：V. Petrović、Ž. Car、B. Prugovečki、S. Tomić、D. Matković‐Čalogović

  DOI：10.1080/07328300601039351

  日期：2006.12.1

  Abstract 2‐Acetamido‐2‐deoxy‐β‐D‐mannopyranose (1) was glycosylated by the Fischer method using an acidic ion‐exchange resin as the catalyst to give α‐methyl glycoside 2. Selective pivaloylations of methyl 2‐acetamido‐2‐deoxy‐α‐D‐mannopyranoside (2) have been studied under various reaction conditions. Two partially pivaloylated products were submitted to additional acetylations. All structures were

  摘要使用酸性离子交换树脂作为催化剂，通过费歇尔方法将2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖（1）糖基化，得到α-甲基糖苷2。脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷（2）已在各种反应条件下进行了研究。将两种部分聚乙烯吡咯烷化的产品进行了额外的乙酰化处理。通过NMR光谱确定所有结构。X射线分析确定了甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,6-二-O-新戊酰-α-D-甘露吡喃糖苷的结构（4）。