3-indol-3-yl-2-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propionic acid | 13789-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-indol-3-yl-2-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propanoic acid
• CAS: 13789-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: WOKZWZJYGRFMLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-indol-3-yl-2-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propionic acid 、 4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-(5-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of tryptophan-derived rhodanine derivatives as PTP1B inhibitors and anti-bacterial agents

  摘要：

  Several series of novel tryptophan-derived rhodanine derivatives were synthesized and identified as potential competitive PTP1B inhibitors and antibacterial agents. Among the compounds studied, 10b was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50= 0.36 +/- 0.02 mu M). In addition, the compounds also showed potent inhibition against other PTPs, especially CDC25B. Molecular docking analysis demonstrated that compounds 7c and 10b could occupy both the catalytic site and the adjacent pTyr binding site simultaneously. The compounds also showed higher levels of activity against gram-positive strains, the gram-negative strain Escherichia coli 1924, and multidrug-resistant gram-positive bacterial strains. Compounds 7c, 8c, 9e, 10a, and 10c had comparable or more potent antibacterial activity than the positive controls. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.059
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 sodium monochloroacetic acid 、 DL-色氨酸 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到3-indol-3-yl-2-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  确定对位取代的苯甲酸衍生物作为蛋白磷酸酶弹弓的强抑制剂

  摘要：

  弹弓蛋白形成一小部分的双特异性磷酸酶，它们通过cofilin和Lim激酶（LIMK）的去磷酸化来调节细胞骨架的动力学。具有弹弓抑制活性的小型化合物具有治疗癌症或传染病的潜力。但是，仅研究和报道了几种弹弓抑制剂，尚未检查它们的细胞活性。在这项研究中，我们确定了两种基于罗丹宁骨架的对位取代苯甲酸衍生物作为竞争性弹弓抑制剂。顶部化合物（Z）-4-（（（4-（（4-氧代-2--2-硫代氧-3-（邻甲苯基）噻唑烷酮-5亚叉基）甲基）苯氧基）甲基）苯甲酸（D3）抑制常数（ķ我）约为4μm，并且在一组其他磷酸酶上显示出选择性。此外，化合物D3抑制神经生长因子（NGF）或血管紧张素II刺激后的细胞迁移和cofilin去磷酸化。因此，我们新近确定的弹弓抑制剂为开发以弹弓为目标的疗法提供了起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500454

文献信息

• Synthesis and pharmacoloical properties of 3-carboxyalkylrhodanines containing alkylating moieties
  作者：I. A. Frankov、M. V. Kirillov、T. N. Sokolova、R. V. Skupskaya、A. N. Kharitonovich、I. I. Chizhevskaya

  DOI：10.1007/bf00767826

  日期：1985.8