(R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexadecanal | 1388155-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexadecanal
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecanal
• CAS: 1388155-11-0
• 化学式: C₂₂H₄₆O₂Si
• 分子量: 370.692
• InChiKey: AIYCUGVNBWOEGY-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexadecanal 在 盐酸 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-氨基-1-(苄氧基)十八烷-3,4-二醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A flexible approach to construct three contiguous chiral centers of sphingolipids, and asymmetric synthesis of d-ribo-phytosphingosine and its derivatives

  摘要：

  An efficient approach to build the three contiguous stereogenic centers of sphingosine unit starting from cheap glutamic acid is described. The key step of this approach is the SmI2-mediated cross-coupling of chiral N-tert-butanesulfinyl imine 11 with sterically hindered aliphatic aldehyde 9 or 21 to construct hydroxymethyl beta-amino alcohol 10 or 22 in high diastereoselectivity (>99%, de). The utility of this flexible method has been demonstrated in the synthesis of D-ribo-phytosphingosine 1, its two derivatives 18 and 29. Moreover, a practicable synthetic route for synthesis of various sphingolipids, ceramides, alpha-galactosylceramides and their derivatives is also described. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.120
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexadecanal
  参考文献：
  名称：

  探索手性缩水甘油酰胺在生物活性化合物合成中的应用

  摘要：

  一类新的手性锍盐衍生自 L- 和 D-甲硫氨酸，已被设计并成功用于我们实验室的缩水甘油酰胺的非对映选择性合成。获得的环氧酰胺通过与不同类型亲核试剂的环氧乙烷开环反应完全转化为 1,2-双官能化产物。由此产生的开环产品代表了合成不同生物活性产品的有价值和有用的构建模块。因此，已经实现了克拉维醇 H 的便利合成以及其他生物活性化合物的关键前体的合成，例如聚酮衍生的天然产物，证明了这种化学的合成效率和实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402221

文献信息

• Catalyst-Controlled Multicomponent Aziridination of Chiral Aldehydes
  作者：Munmun Mukherjee、Yubai Zhou、Yijing Dai、AniL K. Gupta、V. Reddy Pulgam、Richard J. Staples、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201605955

  日期：2017.2.21

  A highly diastereoselective and enantioselective method for the multicomponent aziridination of chiral aldehydes has been developed with BOROX catalysts of the VANOL (3,3′‐diphenyl‐2,2′‐bi‐1‐naphthol) and VAPOL (2,2′‐diphenyl‐(4‐biphenanthrol)) ligands. Very high to perfect catalyst control is observed with most all substrates examined including aldehydes with chiral centers in the α‐ and β‐positions

  使用VANOL （ 3,3'-diphenyl-2,2'-bi-1-萘酚）和VAPOL（2,2'-diphenyl）的BOROX催化剂开发了一种高度非对映选择性和对映选择性的手性醛多组分叠氮化方法-（4-联苯酚））配体。在大多数被检查的底物上都观察到非常高至完美的催化剂控制，包括手性中心在α-和β-位的醛。还观察到对于许多手性杂环醛的高催化剂控制，从而允许制备环氧氮丙啶，双（氮丙啶）和乙二氮丙啶。在β的合成该反应中的应用3 -homo- d -alloisoleucine和β 3 -homo-升报道-异亮氨酸。