(Z)-6-Trimethylsilyl-4-hexenal | 131991-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-Trimethylsilyl-4-hexenal
• 英文别名: (Z)-6-trimethylsilylhex-4-enal
• CAS: 131991-83-8
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: KBQGCJGFHIUJOT-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-Trimethylsilyl-4-hexenal 生成 (4E,8Z)-4-Methyl-10-trimethylsilanyl-deca-4,8-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷功能终止仿生环化。从无环多烯链一步形成类固醇核

  摘要：

  关于制备l'ethyleneacetal dudimethyl-5,13 trimethylsilyl-19octadecatetraene-5,9,13,17 al。Le traitement par SnCl 2 导管 au scelette tetracyclique du pregnane。在 pu ainsi obtenir deux precurseurs de la progesterone

  DOI：

  10.1021/ja00360a018
• 作为产物：
  描述：

  (6,6-diethoxyhex-2-ynyl)trimethylsilane 在 P-2 nickel poisoned with ethylenediamine 氢气 作用下， 生成 (Z)-6-Trimethylsilyl-4-hexenal
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷功能终止仿生环化。从无环多烯链一步形成类固醇核

  摘要：

  关于制备l'ethyleneacetal dudimethyl-5,13 trimethylsilyl-19octadecatetraene-5,9,13,17 al。Le traitement par SnCl 2 导管 au scelette tetracyclique du pregnane。在 pu ainsi obtenir deux precurseurs de la progesterone

  DOI：

  10.1021/ja00360a018

文献信息

• Two-step Synthesis of Multi-Substituted Amines by Using an<i>N</i>-Methoxy Group as a Reactivity Control Element
  作者：Makoto Yoritate、Tatsuhiko Meguro、Naoya Matsuo、Kenji Shirokane、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201402231

  日期：2014.6.23

  multi‐substituted N‐methoxyamines from N‐methoxyamides is reported. Utilization of the N‐methoxy group as a reactivity control element was the key to success in this two‐step synthesis. The first reaction involves a N‐methoxyamide/aldehyde coupling reaction. Whereas ordinary amides cannot condense with aldehydes intermolecularly due to the poor nucleophilicity of the amide nitrogen, the N‐methoxy group

  据报道，由N-甲氧基酰胺可分两步合成多取代的N-甲氧基胺。利用N-甲氧基作为反应性控制元素是成功进行此两步合成的关键。第一反应涉及N-甲氧基酰胺/醛偶联反应。普通酰胺由于酰胺氮的亲核性差而无法在分子间与醛缩合，而N-甲氧基则增强了氮的亲核性，从而可以进行直接偶联反应。两步过程中的第二个反应是向N-甲氧基酰胺中进行亲核加成。在掺入ñ酰胺中的-甲氧基增加了酰胺羰基的亲电性，并促进了螯合作用。这种亲核加成使得从第一步衍生的产物能够快速多样化。所开发的策略适用于多种底物，从而可以精制多取代的哌啶和无环胺，以及复杂的天然生物碱的亚结构。
• Wang, Lihong; Prabhudas, Bodhuri; Clive, Derrick L. J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6003 - 6012
  作者：Wang, Lihong、Prabhudas, Bodhuri、Clive, Derrick L. J.

  DOI：——

  日期：——
• About the Stereoelectronics of the Intramolecular Addition of Allylsilanes to Aldehydes
  作者：Manfred Schlosser、Livia Franzini、Carsten Bauer、Frédéric Leroux

  DOI：10.1002/1521-3765(20010504)7:9<1909::aid-chem1909>3.3.co;2-8

  日期：2001.5.4

  (Z)-omega -Trimethylsilyl-(omega -2)-alken-1-ols are readily accessible by consecutive superbase metalation and silylation of (omega -1)-alken-1-ols. These versatile intermediates may be oxidized to give the corresponding (Z)-omega -trimethylsilyl-(omega -2)-alkenals which, in the presence of trifluoroacetic acid, can be converted into 2-vinylcycloalkanols such as 2-vinylcyclohexanol (2), isopulegol (4), and bis(2 vinylcyclobutyl) ether (8). The stereochemical outcome of these cyclization reactions suggests the interference of a novel electrodynamic effect.
• Cobalt π-cations in carbocyclic ring constructions
  作者：G Bryon Gill、Gerald Pattenden、Graeme A Roan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82966-8

  日期：1996.12
• TIETZE, LUTZ E.;WUNSCH, JOSEF R., SYNTHESIS,(1990) N1, C. 985-990
  作者：TIETZE, LUTZ E.、WUNSCH, JOSEF R.

  DOI：——

  日期：——