2'-O-(1,1-dioxo-1λ6-thiomorpholine-4-carbothioate)-N4-acetyl-cytidine | 1219089-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-(1,1-dioxo-1λ6-thiomorpholine-4-carbothioate)-N4-acetyl-cytidine
• CAS: 1219089-88-9
• 化学式: C₂₇H₄₃N₅O₇SSi₂
• 分子量: 637.905
• InChiKey: MLWNPVOCLJBFBX-WJNCPCKPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(1,1-dioxo-1λ6-thiomorpholine-4-carbothioate)-N4-acetyl-cytidine 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-O-(1,1-dioxo-1λ6-thiomorpholine-4-carbothioate)-N2-acetylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Streamlined Process for the Chemical Synthesis of RNA Using 2′-O-Thionocarbamate-Protected Nucleoside Phosphoramidites in the Solid Phase

  摘要：

  An improved method for the chemical synthesis of RNA was developed utilizing a streamlined method for the preparation of phosphoramidite monomers and a single-step deprotection of the resulting oligoribo-nucleotide product using 1,2-diamines under anhydrous conditions. The process is compatible with most standard heterobase protection and employs a 2'-O-(1,1-dioxo-1 lambda(6)-thiomorpholine-4-carbothioate) as a unique 2'-hydroxyl protective group. Using this approach, it was demonstrated that the chemical synthesis of RNA can be as simple and robust as the chemical synthesis of DNA.

  DOI：

  10.1021/ja201561z
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3',5'-O-[1,1,3,3-四(异丙基)-1,3-二硅氧烷二基]胞苷 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以89%的产率得到2'-O-(1,1-dioxo-1λ6-thiomorpholine-4-carbothioate)-N4-acetyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  PROTECTED MONOMER AND METHOD OF FINAL DEPROTECTION FOR RNA SYNTHESIS

  摘要：

  提供了一种由硫代氨基甲酸酯保护基保护的核苷单体，以及使用该核苷单体制备多核苷酸的方法。还提供了一种利用二胺去保护受保护多核苷酸的多核苷酸合成方法。

  公开号：

  US20100076183A1