tert-butyl (((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) carbonate | 1104513-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) carbonate
• CAS: 1104513-40-7
• 化学式: C₃₃H₄₀O₈
• 分子量: 564.676
• InChiKey: VHWMVHHYKQZYEA-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 tert-butyl (((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) carbonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氯化锡 、 乙硫醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以50%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reverse orthogonal strategy for oligosaccharide synthesis

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于寡糖合成的新型快速概念的发明。与基于离去基团的经典正交策略不同，这种反向方法基于正交保护基团，即对甲氧基苄基和 4-戊烯酰基，从而实现了寡糖的高效反向组装。

  DOI：

  10.1039/c1cc13409d