16-Nitro-3,6,9,12-tetraoxabicyclo<12.3.1>octadeca-1(18),14,16-trien-18-ol | 65112-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 16-Nitro-3,6,9,12-tetraoxabicyclo<12.3.1>octadeca-1(18),14,16-trien-18-ol
• 英文别名: 5-nitro-2-hydroxy-1,3-xylyl-15-crown-4；p-Nitro-phenol-15-Kronenaether；16-nitro-3,6,9,12-tetraoxabicyclo[12.3.1]octadeca-1(17),14(18),15-trien-18-ol
• CAS: 65112-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: VUCBEBLWWNLULI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  500.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-Nitro-3,6,9,12-tetraoxabicyclo<12.3.1>octadeca-1(18),14,16-trien-18-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 16-(2,4,6-Triphenyl-1-pyridinio)-3,6,9,12-tetraoxabicyclo<12.3.1>octadeca-1(18),14,16-trien-18-ol Tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Reichardt, Christian; Asharin-Fard, Siamak, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 5, p. 614 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基大茴香醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium nitrite 、 偶氮二异丁腈 、 硝酸 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 16-Nitro-3,6,9,12-tetraoxabicyclo<12.3.1>octadeca-1(18),14,16-trien-18-ol
  参考文献：
  名称：

  Reichardt, Christian; Asharin-Fard, Siamak; Schaefer, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 23 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reichardt, Christian; Asharin-Fard, Siamak, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 5, p. 614 - 616
  作者：Reichardt, Christian、Asharin-Fard, Siamak

  DOI：——

  日期：——
• Molecular receptors. Synthesis, x-ray crystal structures, and chemical properties of crown ethers bearing an intraannular phenolic group
  作者：Christine M. Browne、George Ferguson、M. Anthony McKervey、D. Lindsay Mulholland、Thomas O'Connor、Masood Parvez

  DOI：10.1021/ja00295a024

  日期：1985.5
• REICHARDT, CHRISTIAN;ASHARIN-FARD, SIAMAK, ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 614-616
  作者：REICHARDT, CHRISTIAN、ASHARIN-FARD, SIAMAK

  DOI：——

  日期：——
• MCKERVEY M. A.; MULHOLLAND D. L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 13, 438-439
  作者：MCKERVEY M. A.、 MULHOLLAND D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Reichardt, Christian; Asharin-Fard, Siamak; Schaefer, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 23 - 34
  作者：Reichardt, Christian、Asharin-Fard, Siamak、Schaefer, Gerhard

  DOI：——

  日期：——