4-Amino-1-[(2R,4S,5R,6S)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-spiro[4.4]non-2-yl]-1H-pyrimidin-2-one | 849108-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Amino-1-[(2R,4S,5R,6S)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-spiro[4.4]non-2-yl]-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 849108-08-3
• 化学式: C₂₅H₄₇N₃O₃Si₂
• 分子量: 493.837
• InChiKey: ROGSYDJPGBWQMO-AJGMTHFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  79.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-[(2R,4S,5R,6S)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-spiro[4.4]non-2-yl]-1H-pyrimidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以86%的产率得到4-Amino-1-((2R,4S,5R,6S)-4,6-dihydroxy-spiro[4.4]non-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯螺[4.4]壬烷C-（2'-脱氧）核糖核苷的实用合成

  摘要：

  左旋二醇7已经在烯丙基亚甲基上顺序地被甲硅烷基化，脱水和氧化，以提供（+）- 12。对映体右旋二醇7的制备步骤不同，包括单硅烷化，脱水，硼氢化，Swern氧化和共轭双键的区域选择性引入，以生成（-）- 33。这些转化的新颖特征是，已从对映体相关的前体中获得了两个具有正确绝对构型的关键脱氧碳螺螺核苷酸中间体。还报道了由这些螺环式环戊烯酮形成新颖结构类型的新颖2'-脱氧核糖核苷的高度实用且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0480601
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-spiro[4.4]nonan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 samarium diiodide 、 双氧水 、 lithium carbonate 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-Amino-1-[(2R,4S,5R,6S)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-spiro[4.4]non-2-yl]-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯螺[4.4]壬烷C-（2'-脱氧）核糖核苷的实用合成

  摘要：

  左旋二醇7已经在烯丙基亚甲基上顺序地被甲硅烷基化，脱水和氧化，以提供（+）- 12。对映体右旋二醇7的制备步骤不同，包括单硅烷化，脱水，硼氢化，Swern氧化和共轭双键的区域选择性引入，以生成（-）- 33。这些转化的新颖特征是，已从对映体相关的前体中获得了两个具有正确绝对构型的关键脱氧碳螺螺核苷酸中间体。还报道了由这些螺环式环戊烯酮形成新颖结构类型的新颖2'-脱氧核糖核苷的高度实用且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0480601