pentafluorophenyl (2S,3R,1'S)-5-[benzyloxycarbonyl-(1'-methoxycarbonyl-2'-phenylethyl)amino]-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoate | 862473-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl (2S,3R,1'S)-5-[benzyloxycarbonyl-(1'-methoxycarbonyl-2'-phenylethyl)amino]-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoate
• CAS: 862473-12-9
• 化学式: C₃₅H₃₇F₅N₂O₈
• 分子量: 708.679
• InChiKey: JFUHWXPPDFLWHX-QTZUSBOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  120.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl (2S,3R,1'S)-5-[benzyloxycarbonyl-(1'-methoxycarbonyl-2'-phenylethyl)amino]-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(2S,3'S,4'R)-2-(3'-tert-butoxycarbonylamino-4'-methyl-2'-oxopiperidin-1'-yl)-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 jones reagent 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 pentafluorophenyl (2S,3R,1'S)-5-[benzyloxycarbonyl-(1'-methoxycarbonyl-2'-phenylethyl)amino]-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k

文献信息

• A novel approach for the asymmetric synthesis of (3S,4R)-3-amino-4-alkyl-2-piperidinones: conformationally constrained dipeptides
  作者：Céline Flamant-Robin、Qian Wang、N.André Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01847-0

  日期：2001.11

  A straightforward method is developed for the synthesis of enantiopure (3S,4R)-3-amino-4-alkyl-2-piperidinone derivatives, six-membered lactam-bridged dipeptides, via highly diastereofacial selective 1,4-addition of organocuprate to the chiral oxazolidine alpha,beta -unsaturated ester 1 as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.