2,3-bis(bromomethyl)anthracene | 186829-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-bis(bromomethyl)anthracene
• CAS: 186829-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: WOYUNUORQSMQHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  470.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(bromomethyl)anthracene 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 183.17h， 生成 (6'S)-6'-methylspiro[1,3-dihydrocyclopenta[b]anthracene-2,3'-piperazine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  antAib，一种新型的被保护的衍生物的合成和短肽Ç α -tetrasubstitutedα氨基的AC的酸5 C型具有稠合的蒽荧光团

  摘要：

  所述Ñ α -Boc和Ñ α -Fmoc保护的2-氨基-2,3-二氢-1衍生物ħ环戊二烯并[ b ]蒽-2-羧酸（antAib），一种新型的荧光，非手性，α氨基酸中，已知的9-antAla和2- antAla残基的刚性类似物，和属于类的ç我α →交通ç我α环化，ç α，α从1,2,4-三甲基苯分七个步骤合成了α-二取代的甘氨酸（肽中的强β-转角和螺旋诱导剂）。还描述了Boc–antAib–OEt和Boc–antAib–OH的紫外线吸收和荧光特性。短肽Boc–antAib–1–Ala–OMe，Fmoc–1–Ala–antAib–1–Ala–OMe以及Boc–Aib–antAib–1–Ala–OMe和副产物的溶液合成2提出了5-二氧杂哌嗪环-[antAib-1-Ala]作为antAib残基在C-和N-末端的偶联能力的例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.055
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌-2,3-二甲酸 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 红铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 167.0h， 生成 2,3-bis(bromomethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  antAib，一种新型的被保护的衍生物的合成和短肽Ç α -tetrasubstitutedα氨基的AC的酸5 C型具有稠合的蒽荧光团

  摘要：

  所述Ñ α -Boc和Ñ α -Fmoc保护的2-氨基-2,3-二氢-1衍生物ħ环戊二烯并[ b ]蒽-2-羧酸（antAib），一种新型的荧光，非手性，α氨基酸中，已知的9-antAla和2- antAla残基的刚性类似物，和属于类的ç我α →交通ç我α环化，ç α，α从1,2,4-三甲基苯分七个步骤合成了α-二取代的甘氨酸（肽中的强β-转角和螺旋诱导剂）。还描述了Boc–antAib–OEt和Boc–antAib–OH的紫外线吸收和荧光特性。短肽Boc–antAib–1–Ala–OMe，Fmoc–1–Ala–antAib–1–Ala–OMe以及Boc–Aib–antAib–1–Ala–OMe和副产物的溶液合成2提出了5-二氧杂哌嗪环-[antAib-1-Ala]作为antAib残基在C-和N-末端的偶联能力的例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.055

文献信息

• Further investigations into tetrahedral M₄L₆cage complexes containing guest anions: new structures and NMR spectroscopic studies
  作者：Ian S. Tidmarsh、Brian F. Taylor、Michaele J. Hardie、Luca Russo、William Clegg、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/b816864d

  日期：——

  new examples have been structurally characterised, including an example with a new ligand (Lanth), the first example with a second-row transition metal ion [Cd(II)], and the first example of a cage containing a dianionic guest (hexafluorosilicate). The series of structurally similar Co(II) complexes [Co4L6(BF4)](BF4)7 (L = LPh, Lnaph and Lanth) have been examined in detail by NMR spectroscopy. The 1H

  一系列配位体L的博士，L萘和L ANTH，其含有两个二齿吡唑基吡啶用芳香族（分别为1,2-苯基，2,3-萘基或2,3-蒽基）间隔基隔开的末端已用于制备[M 4 L 6 ] X n形式的四面体笼式配合物，其中双齿双桥配体跨越M 4四面体的六个边缘中的每一个，并且一个阴离子键合在中心腔中。在结构上已表征了几个新实例，包括带有新配体（L aNTh）的实例，带有第二行过渡金属离子[Cd（II）]的第一个实例以及包含双阴离子客体（六氟硅酸盐）。系列结构相似的Co（II）配合物[Co 4 L6（BF 4）]（BF 4） 7（L = L博士，L萘和L ANTH）已经在通过NMR光谱法详细地检查。的1个1 H NMR谱是高度偏移-110和90 ppm的之间，但光谱可以通过测量的相关被完全分配Ť 1与从顺磁性的Co（配合物的质子的距离弛豫时间II）中心。1 H DOSY测量已用于估计扩散常数，该常数确认了溶液中笼的结构完整性，而19
• Homologation Method for Preparation of Substituted Pentacenes and Naphthacenes
  作者：Tamotsu Takahashi、Shi Li、Wenying Huang、Fanzhi Kong、Kiyohiko Nakajima、Baojian Shen、Takahiro Ohe、Ken-ichiro Kanno

  DOI：10.1021/jo060923y

  日期：2006.10.1

  prepared by a homologation method. The homologation method involved the conversion of phthalic acid ester derivatives to two ring extended phthalic acid ester derivatives via diynes and metallacyclopentadienes using transition metals, such as Zr and Rh. For the formation of pentacenes of Type III and Type IV and naphthacenes of Type VII, trimethylsilyl-substituted diynes were used for zirconocene-mediated

  多取代戊烯，例如1,2,3,4,6,8,9,10,11,13-十取代戊烯（I型），1,2,3,4,6,13六取代戊烯（I型） II），1,2,3,4-四取代戊烯（III型）和2,3-二取代戊烯（IV型），1,2,3,4,6,11-六取代萘并烷（V型）1通过同源法制备1,2,3,4-四取代萘并（2），2,3-二取代萘并（7）。同源方法涉及使用过渡金属，例如Zr和Rh，通过二炔和金属环戊二烯将邻苯二甲酸酯衍生物转化为两个扩环的邻苯二甲酸酯衍生物。为了形成III型和IV型的并五苯以及VII型的萘并，将三甲基甲硅烷基取代的二炔用于茂茂锆介导的环化反应。在环化之后消除三甲基甲硅烷基基团在戊烯或萘并蒽上提供未取代的位置。1,4,6,8,9,10,11,13-八乙基-2,3-双（甲氧基羰基）并五苯的结构（通过X射线分析确定9a）和8,9,10,11-四乙基-2,3-双（甲氧基羰基）-1,4,6,13-​
• Synthesis of tetrafunctionalized pentiptycenequinones for construction of cyclic dimers with a cylindrical shape by boronate ester formation
  作者：Shigehisa Akine、Daisuke Kusama、Yuri Takatsuki、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.070

  日期：2015.8

  New tetrasubstituted pentiptycenequinone derivatives 1 and 2 having two sets of dial moieties in a syn orientation were synthesized from the corresponding 2,3-disubstituted anthracene derivatives. The semicircular scaffold of these molecules is expected to be useful to create a belt-like structure having an aromatic Indeed, the reaction of 1 with 1,4-phenylenediboronic acid or 4,4'-biphenyldiboronic acid quantitatively gave a 2:2 macrocyclic product via boronate ester formation. The efficient formation of these cyclic structures can be explained by favorable intramolecular cyclization at the final step. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and Synthesis of Conformationally Constrained Bicyclo[2.2.2]octane-Based Unusual α-Amino Acid Derivatives via the Diels–Alder Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Milind Meshram

  DOI：10.3987/com-14-s(k)26

  日期：——

  We report a simple synthetic approach to various conformationally constrained bicyclic alpha-amino acid derivatives using the Diels-Alder reaction as a key step. Moreover, we have investigated the reactivity pattern of various anthracene derivatives in relation to the Diels-Alder chemistry.