2,3-O-(R)-benzylidene-D-erythronolactone | 169738-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,3-O-(R)-benzylidene-D-erythronolactone
• 英文别名: (2R,3aR,6aR)-2-phenyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 169738-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: WFVLYXLJGUMHPD-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-(R)-benzylidene-D-erythronolactone 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 dl-2-O-benzylerythritol
  参考文献：
  名称：

  A straightforward preparation of both enantiomerically pure 2-O-benzyl-erythro-butanetetrols

  摘要：

  A short and efficient synthesis of both enantiomerically pure 2-O-benzyl-erythro-butanetetrols 4 and ent- 4 from the readily available D-erythronolactone 1 is presented. The synthesis proceeds in a highly efficient manner and is in both cases substrate controlled.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00194-t
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 2,3-O-(R)-benzylidene-D-erythronolactone
  参考文献：
  名称：

  A straightforward preparation of both enantiomerically pure 2-O-benzyl-erythro-butanetetrols

  摘要：

  A short and efficient synthesis of both enantiomerically pure 2-O-benzyl-erythro-butanetetrols 4 and ent- 4 from the readily available D-erythronolactone 1 is presented. The synthesis proceeds in a highly efficient manner and is in both cases substrate controlled.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00194-t

文献信息

• A straightforward preparation of both enantiomerically pure 2-O-benzyl-erythro-butanetetrols
  作者：Michael Flasche、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00194-t

  日期：1995.7

  A short and efficient synthesis of both enantiomerically pure 2-O-benzyl-erythro-butanetetrols 4 and ent- 4 from the readily available D-erythronolactone 1 is presented. The synthesis proceeds in a highly efficient manner and is in both cases substrate controlled.