(2S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxynorleucine 1,4-lactone hydrochloride | 107036-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxynorleucine 1,4-lactone hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-2,3-dideoxy-D-lyxo-hexono-1,4-lactone hydrochloride
• CAS: 107036-85-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 197.619
• InChiKey: RZKYDYBVBZPUID-UJPDDDSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 sodium azide 、 氢气 、 氧气 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 22.25h， 生成 (2S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxynorleucine 1,4-lactone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 2. Synthesis of some enantiomerically pure 4,5,6-trihydroxylated norleucines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a022

文献信息

• Synthesis of (2S,4R,5R)-4,5,6-Trihydroxynorleucine and 5-Hydroxynorvaline from precursors obtained by an unusual rearrangement in a 5,6-dihydro-2-pyrone
  作者：Alejandro P. Nin、Rosa M. de Lederkremer、Oscar Varela

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00767-3

  日期：1996.9

  6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-d-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone (2), readily prepared from d-glucosamine, undergoes a rearrangement on treatment with tin(IV) chloride which leads to 3-acetamido-2-pyrone (3) and 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-formylidene-d-threo-hex-2-enono-1,5-lactone (4). A mechanism is proposed for this unusual rearrangement, which was not observed for other analogous hex-2-enono-1,5-lactones. For

  由乙酰氨基葡萄糖容易制得的2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-二赤-己二-2-enono-1,5-内酯（2）在用氯化锡（IV）生成3-乙酰氨基-2-吡喃酮（3）和2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-4,6- O-甲叉基-d-苏-己二-2-烯诺-1,5 -内酯（4）。对于这种异常重排，提出了一种机制，其他类似的十六烷基-2-烯醇-1,5-内酯未发现这种机制。例如，2（2-乙酰氧基-4,6- O-亚苄基-3-脱氧-二赤藓基-hex-2-enono-1,5-内酯的2-乙酰氧基类似物7合成）并用氯化锡（IV）处理，得到3-乙酰氧基-6-氯甲基-2-吡喃酮（8）作为主要产物。2-吡喃酮衍生物3和4是分别用于合成5-羟基正缬氨酸（12）和（2 S，4 R，5 R，）-4,5,6-三羟基正亮氨酸（14）的方便的前体。后者通过4的非对映选择性氢化，然后脱保护而制备。