(Dimethoxy-phosphoryl)-hydroxy-acetic acid isopropyl ester | 919105-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (Dimethoxy-phosphoryl)-hydroxy-acetic acid isopropyl ester
• CAS: 919105-01-4
• 化学式: C₇H₁₅O₆P
• 分子量: 226.166
• InChiKey: PWLKQPHZNVCQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Dimethoxy-phosphoryl)-hydroxy-acetic acid isopropyl ester 在 咪唑 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 作用下， 以 氘代乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3-methoxy-2-thiocarbamoylhexahydrocyclopentapyrazole-3,6a-dicaboxylic acid 6a-isopropyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺亚胺的1，3-偶极环加成反应立体控制官能化的顺式环戊吡唑烷的合成

  摘要：

  链烯键合的α-酮羧酸衍生物与单取代的肼的反应使得可以快速构建高度取代的顺式-环戊吡唑烷环体系4。在热反应条件下，成功的环缩反应得以实现。在某些情况下，质子酸或路易斯酸会加速这些反应。α-甲氧基-α，β-不饱和酯是合适的烯烃组分，在末端烯烃碳上具有吸电子或供电子取代基的烯烃也是合适的。可以使用α-酮酸酯，α-酮酰胺和α-酮硫代酸酯。各种被N-酰基，N-羰基烷氧基或N取代的肼在这些转化中可以耐受-氨基甲硫基保护基。发现分子内环加成的速率不仅反映了偶氮甲亚胺亚胺中间体的反应性和平衡浓度，而且在某些情况下还反映了stereo立体异构体在反应条件下相互转化的速率。

  DOI：

  10.1021/jo061537j
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 乙酸,二羟基-,1-甲基乙基酯 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Dimethoxy-phosphoryl)-hydroxy-acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺亚胺的1，3-偶极环加成反应立体控制官能化的顺式环戊吡唑烷的合成

  摘要：

  链烯键合的α-酮羧酸衍生物与单取代的肼的反应使得可以快速构建高度取代的顺式-环戊吡唑烷环体系4。在热反应条件下，成功的环缩反应得以实现。在某些情况下，质子酸或路易斯酸会加速这些反应。α-甲氧基-α，β-不饱和酯是合适的烯烃组分，在末端烯烃碳上具有吸电子或供电子取代基的烯烃也是合适的。可以使用α-酮酸酯，α-酮酰胺和α-酮硫代酸酯。各种被N-酰基，N-羰基烷氧基或N取代的肼在这些转化中可以耐受-氨基甲硫基保护基。发现分子内环加成的速率不仅反映了偶氮甲亚胺亚胺中间体的反应性和平衡浓度，而且在某些情况下还反映了stereo立体异构体在反应条件下相互转化的速率。

  DOI：

  10.1021/jo061537j