((1S,2R)-2-(((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)oxy)cyclohexyl)methyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 1188284-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ((1S,2R)-2-(((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)oxy)cyclohexyl)methyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1188284-70-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₈
• 分子量: 490.594
• InChiKey: YYDHTCJOHGBWPP-GYBDNBEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-(((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)oxy)cyclohexyl)methyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到trans-2-hydroxymethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式2,4-二氧杂-3-氟-3-磷酸钙素的合成和表征，它们是乙酰胆碱酯酶的抑制剂。

  摘要：

  标题化合物，P（3）-轴向和P（3）-赤道取代的顺式和反式3-氟-2,4-二氧杂-3-磷酸钙素3-氧化物（= 3-氟-2已经制备了（4-二氧杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物）（ee＞ 99％）并进行了充分表征。该化合物是乙酰胆碱酯酶的不可逆抑制剂，其动力学数据和抑制机理均由先前报告中所述的新型酶动力学方法确定。抑制剂表现出明显的立体选择性，并且其中几种比通常用作有效标准品的氟磷酸二异丙酯明显更强。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800335
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-hydroxymethylcyclohexanol 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以17%的产率得到((1R,2S)-2-(((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)oxy)cyclohexyl)methyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式2,4-二氧杂-3-氟-3-磷酸钙素的合成和表征，它们是乙酰胆碱酯酶的抑制剂。

  摘要：

  标题化合物，P（3）-轴向和P（3）-赤道取代的顺式和反式3-氟-2,4-二氧杂-3-磷酸钙素3-氧化物（= 3-氟-2已经制备了（4-二氧杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物）（ee＞ 99％）并进行了充分表征。该化合物是乙酰胆碱酯酶的不可逆抑制剂，其动力学数据和抑制机理均由先前报告中所述的新型酶动力学方法确定。抑制剂表现出明显的立体选择性，并且其中几种比通常用作有效标准品的氟磷酸二异丙酯明显更强。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800335