[(1R)-3-oxocyclopentyl]methyl acetate | 191281-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R)-3-oxocyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 191281-15-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: ZIFHESYGBFPMKN-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-3-oxocyclopentyl]methyl acetate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 苯基氯化硒 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (1S*,4S*)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的简洁对映选择性途径：卡博韦碳环部分的不对称合成

  摘要：

  摘要 (-)-Trans-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-2-环戊烯醇 (13) 是合成 (-)-卡波韦 (15) 的关键中间体，通过使用手性 α-重氮基的对映选择性双环结构合成。由醋酸铑 (II) 催化的 β-酮酯 3。

  DOI：

  10.1080/00397919708004098
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(1R)-3-oxocyclopentyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的简洁对映选择性途径：卡博韦碳环部分的不对称合成

  摘要：

  摘要 (-)-Trans-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-2-环戊烯醇 (13) 是合成 (-)-卡波韦 (15) 的关键中间体，通过使用手性 α-重氮基的对映选择性双环结构合成。由醋酸铑 (II) 催化的 β-酮酯 3。

  DOI：

  10.1080/00397919708004098