3-acetamido-2-O-acetyl-1,6-anhydro-3-deoxy-3-N,4-O-ethylene-β-D-altropyranose | 634891-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-acetamido-2-O-acetyl-1,6-anhydro-3-deoxy-3-N,4-O-ethylene-β-D-altropyranose
• CAS: 634891-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: LGFBSMFOOJHWGI-PZWNZHSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-2-O-acetyl-1,6-anhydro-3-deoxy-3-N,4-O-ethylene-β-D-altropyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-acetamido-1,6-anhydro-3-deoxy-3-N,4-O-ethylene-2-O-tosyl-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricycles Based on 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses Fused with Morpholine. 3,10,12-Trioxa-6-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodecanes

  摘要：

  合成路线的关键步骤是通过2-氯乙醇开放1,6:3,4-二去氧-2-O-对甲苯磺酰-β-D-半乳糖苷（1）中的环氧环，得到1,6-二去氧-4-O-(2-氯乙基)-2-O-对甲苯磺酰-β-D-葡萄糖苷（2），经过四步反应转化成4-O-(2-氨基乙基)-1,6:2,3-二去氧-β-D-甘露糖苷（6）。后者发生分子内环化反应形成融合的吗啉衍生物3-氨基-1,6-二去氧-3-去氧-3-N,4-O-乙烯基-β-D-阿尔多六糖（7），通过N-甲基化反应得到相应的季铵盐11。在7中断裂1,6-二去氧键的酸性解离得到3-乙酰氨基-3-去氧-3-N,4-O-乙烯基-D-阿尔多六糖（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc20031295
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-(2-chloroethyl)-2-O-tosyl-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-acetamido-2-O-acetyl-1,6-anhydro-3-deoxy-3-N,4-O-ethylene-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricycles Based on 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses Fused with Morpholine. 3,10,12-Trioxa-6-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodecanes

  摘要：

  合成路线的关键步骤是通过2-氯乙醇开放1,6:3,4-二去氧-2-O-对甲苯磺酰-β-D-半乳糖苷（1）中的环氧环，得到1,6-二去氧-4-O-(2-氯乙基)-2-O-对甲苯磺酰-β-D-葡萄糖苷（2），经过四步反应转化成4-O-(2-氨基乙基)-1,6:2,3-二去氧-β-D-甘露糖苷（6）。后者发生分子内环化反应形成融合的吗啉衍生物3-氨基-1,6-二去氧-3-去氧-3-N,4-O-乙烯基-β-D-阿尔多六糖（7），通过N-甲基化反应得到相应的季铵盐11。在7中断裂1,6-二去氧键的酸性解离得到3-乙酰氨基-3-去氧-3-N,4-O-乙烯基-D-阿尔多六糖（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc20031295