(2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)carboxylic acid | 183957-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylic acid
• CAS: 183957-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: KTSHEXDFLLYUBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)carboxylic acid 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 乙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代氮丙啶的区域选择性亲核开环反应-α，α-二取代氨基酸的不对称合成

  摘要：

  在本文中，基于氮丙啶衍生物的区域选择性开环，概述了手性α，α-二取代氨基酸的广泛适用的合成方法。发现氮，硫和碳亲核试剂的实例优先攻击手性2-甲基-2-甲硅烷基氧基甲基氮丙啶的C3位，以高收率提供一系列α，α-二取代的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00784-3
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol 在 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 tetramethylammonium hypochlorous acid 、 potassium bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 以89%的产率得到(2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  カルボニル化合物の製造方法

  摘要：

  The method of obtaining a carbonyl compound by oxidizing a primary or secondary alcohol compound is carried out with higher yield than using sodium hypochlorite as the oxidizing agent. The primary or secondary alcohol compound is oxidized in the presence of hypochlorous acid tetraalkylammonium, preferably with the coexistence of nitroxyl radical catalyst and halogenated metal-based co-catalyst, to produce carbonyl compounds consisting of aldehyde compounds, carboxylic acid compounds, and ketone compounds.

  公开号：

  JP2020200287A