3-amino-1,6-anhydro-3-deoxy-3-N,4-O-ethylene-β-D-altropyranose | 634891-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 3-amino-1,6-anhydro-3-deoxy-3-N,4-O-ethylene-β-D-altropyranose
• 英文别名: (1R,2S,7S,8S,9R)-3,10,12-trioxa-6-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodecan-8-ol
• CAS: 634891-74-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: OCTGVQABGCEVCI-DWOUCZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1,6-anhydro-3-deoxy-3-N,4-O-ethylene-β-D-altropyranose 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S,7S,8S,9R)-8-hydroxy-6,6-dimethyl-3,10,12-trioxa-6-azoniatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodecane iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricycles Based on 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses Fused with Morpholine. 3,10,12-Trioxa-6-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodecanes

  摘要：

  合成路线的关键步骤是通过2-氯乙醇开放1,6:3,4-二去氧-2-O-对甲苯磺酰-β-D-半乳糖苷（1）中的环氧环，得到1,6-二去氧-4-O-(2-氯乙基)-2-O-对甲苯磺酰-β-D-葡萄糖苷（2），经过四步反应转化成4-O-(2-氨基乙基)-1,6:2,3-二去氧-β-D-甘露糖苷（6）。后者发生分子内环化反应形成融合的吗啉衍生物3-氨基-1,6-二去氧-3-去氧-3-N,4-O-乙烯基-β-D-阿尔多六糖（7），通过N-甲基化反应得到相应的季铵盐11。在7中断裂1,6-二去氧键的酸性解离得到3-乙酰氨基-3-去氧-3-N,4-O-乙烯基-D-阿尔多六糖（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc20031295
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2-aminoethyl)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-amino-1,6-anhydro-3-deoxy-3-N,4-O-ethylene-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricycles Based on 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses Fused with Morpholine. 3,10,12-Trioxa-6-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodecanes

  摘要：

  合成路线的关键步骤是通过2-氯乙醇开放1,6:3,4-二去氧-2-O-对甲苯磺酰-β-D-半乳糖苷（1）中的环氧环，得到1,6-二去氧-4-O-(2-氯乙基)-2-O-对甲苯磺酰-β-D-葡萄糖苷（2），经过四步反应转化成4-O-(2-氨基乙基)-1,6:2,3-二去氧-β-D-甘露糖苷（6）。后者发生分子内环化反应形成融合的吗啉衍生物3-氨基-1,6-二去氧-3-去氧-3-N,4-O-乙烯基-β-D-阿尔多六糖（7），通过N-甲基化反应得到相应的季铵盐11。在7中断裂1,6-二去氧键的酸性解离得到3-乙酰氨基-3-去氧-3-N,4-O-乙烯基-D-阿尔多六糖（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc20031295