(2R,3R)-2-methyl-3-phenylindanone | 33815-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2R,3R)-2-methyl-3-phenylindanone
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；cis-2-Methyl-3-phenylindanon；(2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 33815-55-3；33815-56-4；52957-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: FLPZZENICFEYJS-IAQYHMDHSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.0-60.5 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  337.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methyl-3-phenylindanone 在 锰 、 三氟甲磺酸 、 (2R,4R)-(+)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3S,4R)-4-phenyl-3-methylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的钴催化对映和非对映选择性分子内加氢酰化

  摘要：

  对映体和非对映体选择性合成反式-2,3-二取代的茚满酮是通过在钴-手性二膦催化下将带有三取代烯基的2-烯基苯甲醛分子内加氢酰化而实现的。值得注意的是，无论原料的烯基的立体化学（E / Z比）如何，都诱导出高水平的对映选择性。氘标记实验阐明了E和Z异构体的有效反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201611518
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 (E)-2-(3-phenylprop-2-enoyl)phenyl nonafluorobutanesulfonate 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-1-indanone 、 (2R,3R)-2-methyl-3-phenylindanone 、 cis-2-methyl-3-phenyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性还原-Heck反应合成手性3-取代的茚满酮

  摘要：

  已经开发了有效的分子内钯催化的不对称还原-Heck反应，其取决于所用的碱，可以合成对映体富集的3-取代的茚满酮或α-外-亚甲基茚满酮。

  DOI：

  10.1021/jo701741y

文献信息

• PADWA A.; CHOU C. S.; RICKER W. F., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4555-4564
  作者：PADWA A.、 CHOU C. S.、 RICKER W. F.

  DOI：——

  日期：——