(5-(4-acetylphenyl)furan-2-yl)methyl acetate | 1242027-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-(4-acetylphenyl)furan-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1242027-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: AHVBMYGRAJHVLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸糠酯 、 4-溴苯乙酮 在 potassium acetate 、 dibromo-[1-(2-morpholinoethyl)-3-(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)-5,6-dimethylbenzimidazole-2-ylidene](pyridine) palladium(II) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以93 %的产率得到(5-(4-acetylphenyl)furan-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于五元杂环生物活性基序直接 CH 官能化的合理 PEPPSI 催化剂：合成、光谱、X 射线晶体学表征和催化活性。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列苯并咪唑鎓盐作为不对称N-杂环卡宾（NHC）前体。在 PEPPSI（吡啶增强预催化剂制备、稳定和引发）主题中，使用苯并咪唑鎓盐合成了通式为 [PdX2(NHC)(吡啶)] 的九种新型钯配合物。所有合成的 Pd(ii) 配合物都是稳定的。通过1HNMR、13C NMR、FTIR光谱、X射线晶体学和元素分析等光谱技术对合成的化合物进行了彻底表征。以 LANL2DZ 为基组，使用 B3LYP-D3 色散泛函，在密度泛函理论 (DFT) 框架下优化了钯 N-杂环卡宾的几何结构。吡啶辅助的 Pd-NHC 配合物的开/关机制使其成为区域选择性 C-5 芳基化产物的最佳 CH 官能化催化剂。在最佳催化反应条件下，用多种芳基溴和芳基氯处理五元杂环化合物，如2-乙酰基呋喃、糠基乙酸酯2-乙酰基噻吩和N-甲基吡咯-2-甲醛。有趣的是，所有制备的催化剂都具有必要的结构特征，有助于以优异

  DOI：

  10.1039/d3ra06334h

文献信息

• Palladium-Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Bearing Unprotected Hydroxyalkyl Functions using Aryl Bromides
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900793

  日期：2010.3.8

  hydroxyalkyl functions can be arylated using aryl or heteroaryl bromides, via palladium‐catalysed carbon‐hydrogen bond activation/arylation. Good yields were generally obtained using 0.01–0.5 mol% of the air‐stable palladium acetate complex as the catalyst. The nature of the base was found to be crucial for the selectivity of this reaction. Potassium acetate led to the direct arylation products whereas caesium

  可以使用芳基或杂芳基溴化物，通过钯催化的碳氢键活化/芳基化，使带有未保护羟基烷基功能的杂芳烃芳基化。通常，使用0.01-0.5 mol％的空气稳定的乙酸钯络合物作为催化剂可获得良好的收率。发现碱的性质对于该反应的选择性至关重要。乙酸钾导致直接芳基化产物，而碳酸铯导致形成醚。该步骤肯定比其他制备此类化合物的方法更经济，因为不需要羟烷基官能团的保护/去保护序列，也无需制备有机金属衍生物。
• Plausible PEPPSI catalysts for direct C-H functionalization of furans and pyrroles
  作者：Naima Munir、Navin Gürbüz、M. Naveed Zafar、Enes Evren、Betül Şen、Muhittin Aygün、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136679

  日期：2024.1

  bi(hetero)arenes in ongoing medicinal and industrial research fields promotes their efficient synthesis by Pd-PEPPSI-bearing NHC spectator ligands encapsulated as site-selective direct C-H functionalization agents. Eight new asymmetric N-heterocyclic carbenes ligands and their plausible pyridine-assisted Pd (II) complexes are reported in this work. The synthesized compounds were thoroughly characterized

  双（杂）芳烃在正在进行的医学和工业研究领域中的价值促进了它们通过封装为位点选择性直接 CH 官能化试剂的带有 Pd-PEPPSI 的 NHC 观察配体的有效合成。这项工作报道了八种新的不对称 N-杂环卡宾配体及其可能的吡啶辅助 Pd (II) 配合物。合成的化合物通过各自的光谱技术进行了彻底的表征，例如1 H, 13C、FTIR 和元素分析。通过单晶 XRD 确定了合成的前配体盐和配合物的结构。吡啶辅助的 Pd-NHC 配合物的开/关机制使其成为区域选择性 C5 芳基化产物的最佳 CH 官能化催化剂。在最佳催化反应条件下，用多种芳基溴化物处理五元杂环化合物，例如2-乙酰基呋喃、乙酸糠酯和1-甲基-2-吡咯-甲醛。本研究工作首次使用乙酸糠酯作为底物。有趣的是，所有制备的催化剂都具有必要的结构特征，有助于以定量产率和优异的选择性形成所需的偶联产物。
• Palladium(<scp>ii</scp>)/N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed direct C–H arylation of heteroarenes with different aryl bromides and chlorides
  作者：Donia Bensalah、Lamjed Mansour、Mathieu Sauthier、Nevin Gürbüz、Ismail Özdemir、Waleed S. Koko、Rafik Gatri、Naceur Hamdi

  DOI：10.1039/d3nj04209j

  日期：——

  The growing interest of industry in the field of bi(hetero)arene compounds motivated us to synthesize these compounds via a homogeneous catalytic route using Pd PEPPSI-type complexes through direct arylation. In this study, new Pd PEPPSI-type complexes bearing NHC spectator ligands were synthesized and characterized using spectroscopic techniques, such as 1HNMR, 13C NMR, MS spectrometry, FTIR spectroscopy

  工业界对双（杂）芳烃化合物领域日益增长的兴趣促使我们使用 Pd PEPPSI 型配合物通过直接芳基化通过均相催化路线合成这些化合物。在本研究中，使用光谱技术合成并表征了带有 NHC 观察配体的新型 Pd PEPPSI 型配合物，例如1 HNMR、13 C NMR、MS 光谱、FTIR 光谱和元素分析（PEPPSI = 吡啶增强预催化剂制备稳定和引发） 。所有合成的 Pd( II ) 配合物都是稳定的。这些配合物的催化性能在呋喃、2-乙酰基噻吩和N-甲基吡咯-2-甲醛衍生物与多种（杂）芳基卤化物的直接C 5单芳基化中进行了评估。人们发现这种对环境有吸引力的方法能够耐受芳基卤化物上的多种官能团，并且在 1 mol% 催化剂负载量存在下在 150 °C 下持续 2 小时获得了良好的产率。此外，含有吸电子基团的底物的转化率高于含有给电子基团的取代基的转化率。