2-S-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane | 219646-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-S-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• CAS: 219646-55-6
• 化学式: C₃₉H₄₅O₈PS
• 分子量: 704.821
• InChiKey: CTOAZYCRVYKCQC-XGQCJEBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-S-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 、 烯丙基三甲基硅烷 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  从 S-糖基硫代磷酸酯合成 C-糖苷

  摘要：

  在碘或三氟化硼醚合物存在下，用 1,3,5 三甲氧基苯处理 O-苄基保护的 S-硫代葡萄糖基硫代磷酸酯，得到合适的芳基 C-β-D 葡萄糖苷。单糖的 O-苄基和 O-乙酰基保护的硫代磷酸酯与烯丙基三甲基硅烷的反应，使用三氟化硼醚合物作为活化剂，主要或仅产生相应的 3-(α-D-吡喃葡萄糖基)-1-丙烯。在三氟化硼醚合物存在下，呋喃与 O-苄基保护的 S-硫代葡萄糖基硫代磷酸酯的 C-葡糖苷化反应得到 (2-呋喃基)-α-C-葡糖苷。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0217
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖 、 N,N-diethylethanaminium 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-thiolate-2-oxide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-S-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的 1-S-硫代磷酸酯与三甲基甲硅烷基氰化物反应合成糖基氰化物

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，通过 per-O-苄基化 S-α-ᴅ-吡喃糖基硫代磷酸酯与三甲基甲硅烷基氰化物的反应，描述了一种合成 α,β-糖基氰化物的新方法。在路易斯酸催化下，从 O-苄基保护的还原性 D-吡喃己糖（葡萄糖-、半乳糖-、甘露糖-）和硫代磷酸的烷基铵盐直接制备起始 S-糖基硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1515/znb-1998-1107