4-nitrophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 570412-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• CAS: 570412-09-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 468.417
• InChiKey: IMQGAARHTLJIRK-IVDHNXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  169.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.33h， 以99%的产率得到4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosides from ManNAc-oxazoline

  摘要：

  描述了一种大规模制备o-和p-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-甘露糖苷的合成方法。该合成途径采用苯酚与ManNAc oxazoline的糖基化，然后通过芳香基的硝化产生可分离的o-和p-硝基苯基衍生物混合物，比例为2:3。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.48
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-nitrophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Nitrophenyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside and 4-Nitrophenyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside

  摘要：

  这些标题化合物是通过选择性还原4-硝基苯基3,4,6-三O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-甘露聚糖 (8) 和 4-硝基苯基3,4,6-三O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-甘露聚糖 (11) 中的叠氮基，并随后进行乙酰化合成的。 化合物8是通过用硝基苯酚对甲基2,3-环氧-4,6-O-苄基亚甲基-α-D-葡萄糖聚糖 (1) 进行环氧环开启，然后在产生的阿尔托吡喃糖中C-3处的构型倒置，最后与4-硝基苯酚进行糖苷化而制备的。

  DOI：

  10.1135/cccc20030801