5-(benzyloxy)-3-phenylisoxazole | 94447-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-phenylmethoxy-1,2-oxazole
• CAS: 94447-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: FVHFJEZHUGSSDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-3-phenylisoxazole 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl 2-fluoro-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Halex反应轻松获得2-氟-和2-碘-2H-叠氮基

  摘要：

  为酯和2-二烷基酰胺的制备简单克尺度方法（氟/碘）-2 ħ报道通过2-溴取代的类似物的卤素交换（哈莱克斯）反应-azirine -2-羧酸。该方法使用廉价，安全的试剂，Bu 4 NF和碘化钾运行，可提供较高的产品收率。备选地，2-氟-2- ħ -azirine -2-羧酸盐可以由2-碘-和2-氯-类似物制备。后者的化合物可以通过用Bu 4 NCl处理2-碘-和2-溴-2 H-叠氮基-2-羧酸酯以实际上定量的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690200
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-5-异噁唑酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(benzyloxy)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代和钯催化的交叉偶联策略将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代的异恶唑的通用平台

  摘要：

  通过两步策略，已经开发出了将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代异恶唑的通用平台。第一步导致5-（假）卤代异恶唑的形成，而第二步则可以通过亲核取代或钯安装各种杂烷基链，杂芳基链，烷基链，烯基链，炔基链和芳基链催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900187

文献信息

• Metal-Catalyzed Isomerization of 5-Heteroatom-Substituted Isoxazoles­ as a New Route to 2-Halo-2H-azirines
  作者：Mikhail Novikov、Nikolai Rostovskii、Anastasiya Agafonova、Ilia Smetanin、Alexander Khlebnikov、Julia Ruvinskaya、Galina Starova

  DOI：10.1055/s-0036-1590822

  日期：2017.10

  the synthesis of azirine-2-carboxylates from non-halogenated 5-alkoxyisoxazoles. A convenient gram-scale method for the preparation of 2-halo-2H-azirine-2-carboxylic acid esters, thioesters and amides via metal-catalyzed isomerization of 5-heteroatom-substituted 4-haloisoxazoles is developed. The formation of the esters and amides is efficiently catalyzed by Rh2(Piv)4, while FeCl2·4H2O is the catalyst

  摘要 开发了一种方便的克级方法，该方法通过5-杂原子取代的4-卤代恶唑的金属催化异构化反应制备2-卤代-2 H-叠氮基-2-羧酸酯，硫代酸酯和酰胺。Rh 2（Piv）4可有效催化酯和酰胺的形成，而FeCl 2 ·4H 2 O是硫代酯合成的选择催化剂。此外，铑催化已成功地用于由非卤代的5-烷氧基异恶唑合成叠氮基-2-羧酸盐。 开发了一种方便的克级方法，该方法通过5-杂原子取代的4-卤代恶唑的金属催化异构化反应制备2-卤代-2 H-叠氮基-2-羧酸酯，硫代酸酯和酰胺。Rh 2（Piv）4可有效催化酯和酰胺的形成，而FeCl 2 ·4H 2 O是硫代酯合成的选择催化剂。此外，铑催化已成功地用于由非卤代的5-烷氧基异恶唑合成叠氮基-2-羧酸盐。
• An isoxazole strategy for the synthesis of alkyl 5-amino-4-cyano-1<i>H</i>-pyrrole-2-carboxylates – versatile building blocks for assembling pyrrolo-fused heterocycles
  作者：Anastasiya V. Agafonova、Liya D. Funt、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1039/d1ob00053e

  日期：——

  malononitrile under Fe(II) catalysis. Alkyl 5-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylates are excellent building blocks for various annulation reactions, leading to new derivatives of 1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole and pyrrolo[2,3-d]pyrimidine. The DFT calculations of mechanistic details of alkyl 5-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate formation are presented.

  已经开发了一种完全原子经济的多米诺骨牌方法，该方法通过在Fe（II）催化下，将5烷氧基异恶唑与丙二腈进行反硝化来制备5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯。5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯是各种环化反应的极好基石，从而导致了1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[2,3-的新衍生物d ]嘧啶。提出了5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯形成机理的DFT计算方法。
• Synthesis and nucleophilic substitutions of 3-alkyl-5-chloroisoxazoles
  作者：R.V. Stevens、K.F. Albizati

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91206-7

  日期：1984.1
• STEVENS, R. V.;ALBIZATI, K. F., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 41, 4587-4590
  作者：STEVENS, R. V.、ALBIZATI, K. F.

  DOI：——

  日期：——