benzo[h]quinolin-10-yl acetate | 83491-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[h]quinolin-10-yl acetate
• CAS: 83491-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: MVNAADJFKHDOJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[h]quinolin-10-yl acetate 在 acid 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-methylbenzo[h]quinolin-1-ium-10-ol
  参考文献：
  名称：

  10-羟基苯并[ h ]喹啉在水溶液中的光物理

  摘要：

  为了确定10-羟基苯并[ h]的激发态质子转移（ESPT）的荧光种类和动力学，已经合成并研究了各种7,8-苯并喹啉（BQ）衍生物。水中的]喹啉（HBQ）。对于各种BQ衍生物，无论是处于基态还是处于激发态，其羟基质子和质子化的苯并喹啉氮的酸度均已通过pH依赖的吸收光谱和发射光谱法进行了测量。结果与荧光衰减动力学相结合，得出结论：对于HBQ，无论是中性，质子化还是去质子化形式，在激发态下酮-互变异构体的形成都是强力的，并且在宽广的pH范围内占主导地位。 。该过程仅受到与自由水分子相关的质子给予或接受速率的动态限制。结果还表明，羟基氧和苯并喹啉氮之间的激发态共振电荷转移充当了ESPT反应的驱动力。

  DOI：

  10.1021/jp961368e
• 作为产物：
  描述：

  benzo[h]quinoline-10-sulfonic acid 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 benzo[h]quinolin-10-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Yoshino, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 108,111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spatially isolated palladium in porous organic polymers by direct knitting for versatile organic transformations
  作者：Xinbo Wang、Shixiong Min、Swapan K. Das、Wei Fan、Kuo-Wei Huang、Zhiping Lai

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.08.030

  日期：2017.11

  Electro-beam induced Pd atom crystallization was observed for the first time in organic polymer and revealed the ultrafine dispersion of palladium atoms. Challenging types of Suzuki-Miyaura couplings, reductive coupling of aryl halides and oxidative coupling of arylboronic acid were successively catalyzed by PPPd in aqueous media. Also catalytically selective CH functionalization reactions were achieved

  我们在这里报告一种直接编织的方法，用于从广泛使用的Pd（PPh 3）4制备高度坚固，有效，同时耐空气和湿气以及易于回收的三维（3D）多孔聚合物-Pd网络（PPPd）。首次在有机聚合物中观察到电子束诱导的Pd原子结晶，并揭示了钯原子的超细分散。在水性介质中，PPPd依次催化了具有挑战性的Suzuki-Miyaura偶联类型，芳基卤化物的还原偶联和芳基硼酸的氧化偶联。也是催化选择性碳H官能化反应比常规的Pd均相催化剂效率高出几个数量级。本文开发的策略为易于制造但高效的多相催化提供了一种实用的方法。
• A Highly Selective Catalytic Method for the Oxidative Functionalization of C−H Bonds
  作者：Allison R. Dick、Kami L. Hull、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja031543m

  日期：2004.3.3

  This communication describes a new and highly practical Pd(II)-catalyzed method for the regio- and chemoselective oxidative functionalization of arenes and alkanes. Carbon-hydrogen bonds of substrates that contain a variety of directing groups (e.g., pyridine, azobenzene, pyrazole, and imine derivatives) are selectively transformed into esters, ethers, and aryl-halides under mild conditions. The scope

  该通讯描述了一种新的、高度实用的 Pd(II) 催化方法，用于芳烃和烷烃的区域和化学选择性氧化功能化。含有多种导向基团（例如，吡啶、偶氮苯、吡唑和亚胺衍生物）的底物的碳氢键在温和条件下选择性地转化为酯、醚和芳基卤化物。描述了该反应在底物、导向基团和氧化剂方面的范围，并提出了初步的催化循环。
• Bimetallic Reductive Elimination from Dinuclear Pd(III) Complexes
  作者：David C. Powers、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja1036644

  日期：2010.10.13

  C-halogen reductive elimination reactions from dinuclear Pd(III) complexes and implicated dinuclear intermediates in Pd(OAc)(2)-catalyzed C-H oxidation chemistry. Herein, we report results of a thorough experimental and theoretical investigation of the mechanism of reductive elimination from such dinuclear Pd(III) complexes, which establish the role of each metal during reductive elimination. Our results

  2009 年，我们报道了双核 Pd(III) 配合物和 Pd(OAc)(2) 催化 CH 氧化化学中涉及的双核中间体的 C-卤素还原消除反应。在此，我们报告了对这种双核 Pd(III) 配合物的还原消除机制的彻底实验和理论研究的结果，这确定了每种金属在还原消除过程中的作用。我们的结果暗示了双核完整的复合物的还原消除，并表明两种金属之间的氧化还原协同作用是观察到的简单还原消除反应的原因。
• Directed Aromatic C–H Activation/Acetoxylation Catalyzed by Pd Nanoparticles Supported on Graphene Oxide
  作者：Yi Zhang、Yu Zhao、Yu Luo、Liuqing Xiao、Yuxing Huang、Xingrong Li、Qitao Peng、Yizhen Liu、Bo Yang、Caizhen Zhu、Xuechang Zhou、Junmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02967

  日期：2017.12.15

  The first solid-supported directed aromatic C–H activation/acetoxylation has been successfully developed by using palladium nanoparticles supported on graphene oxide (PdNPs/GO) as a catalyst. The practicability of this method is demonstrated by simple preparation of catalyst, high catalytic efficiency, wide functional group tolerance, and easy scale up of the reaction. A hot filtration test and Hg(0)

  通过使用负载在氧化石墨烯上的钯纳米颗粒（PdNPs / GO）作为催化剂，成功开发了首个固体负载的定向芳族CH活化/乙酰氧基化反应。该方法的实用性通过简单的催化剂制备，高催化效率，宽泛的官能团耐受性和易于扩大反应规模得到证明。热过滤试验和Hg（0）中毒试验表明了催化活性物质的异质性。
• Ligand Control in Selective C-H Oxidative Functionalization Using Pd-PEPPSI-Type Complexes
  作者：Ekaterina Bolbat、Ola F. Wendt

  DOI：10.1002/ejoc.201600322

  日期：2016.7

  To achieve high selectivity in directed C–H activation, an NHC ligand was introduced to a palladium catalyst. A range of Pd-PEPPSI complexes were applied in the direct acetoxylation of 2-phenylpyridine. The best catalyst was found to be the one based on a diisopropylphenyl-substituted NHC ligand, and this was successfully used for the functionalization of sp2as well as more challenging sp3bonds for

  为了在定向 C-H 活化中实现高选择性，将 NHC 配体引入钯催化剂。一系列 Pd-PEPPSI 配合物被应用于 2-苯基吡啶的直接乙酰氧基化。发现最好的催化剂是基于二异丙基苯基取代的 NHC 配体的催化剂，这已成功用于 sp2 的功能化以及用于各种底物的更具挑战性的 sp3 键。与之前报道的结果相比，所探索的方法显示出高度改进的选择性，单乙酰氧基化产物的产率高达 96%。动力学研究表明，催化剂的空间位阻在决定转化率和选择性方面不太重要；尽管存在诱导期，但表明催化剂本质上是分子的。（较少的）