lamellarin O dimethyl ether | 170238-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: lamellarin O dimethyl ether
• 英文别名: methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；Methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 170238-96-7
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₆
• 分子量: 485.536
• InChiKey: HXUGXSIBCPKSHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58 °C
• 沸点：
  669.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lamellarin O dimethyl ether 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 lukianol A
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成：卢基醇A的正式全合成。

  摘要：

  N，N-二甲基3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺8c的alpha锂化和亲核取代的组合使用可导致多个2取代的3，4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺。利用三甲基甲硅烷基的β效应，完成了2,3,4-三取代的1H-吡咯23和34的高区域选择性合成。利用该策略制备了海洋天然产物卢卡醇A（3）。

  DOI：

  10.1021/jo9915224
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl 2-methoxycarbonyl-3-trimethylsilyl-4-iodo-1H-pyrrole-1-sulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 lamellarin O dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成：卢基醇A的正式全合成。

  摘要：

  N，N-二甲基3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺8c的alpha锂化和亲核取代的组合使用可导致多个2取代的3，4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺。利用三甲基甲硅烷基的β效应，完成了2,3,4-三取代的1H-吡咯23和34的高区域选择性合成。利用该策略制备了海洋天然产物卢卡醇A（3）。

  DOI：

  10.1021/jo9915224

文献信息

• Synthesis of Simple 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic Acids and Lukianol A by Oxidative Condensation of 3-Arylpyruvic Acids with Ammonia
  作者：Wolfgang Steglich、Claudia Hinze、Andreas Kreipl、Andreas Terpin

  DOI：10.1055/s-2007-965876

  日期：2007.2

  Several derivatives of 3,4-diaryl- and 3,4-diindolylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids including lycogalic acid A and two Halomonas­ metabolites were synthesized by oxidative dimerization of arylpyruvic acids or arylpyruvates in the presence of ammonia. The reaction can be applied for a short synthesis of lukianol A.

  在氨存在下，通过芳基丙酮酸或芳基丙酮酸盐的氧化二聚，合成了 3,4- 二芳基和 3,4- 二吲哚基吡咯-2,5-二羧酸的几种衍生物，其中包括lukogalic 酸 A 和两种 Halomonas 代谢物。该反应可用于苜蓿醇 A 的短期合成。
• Lamellarin O, a Pyrrole Alkaloid from an Australian Marine Sponge, Ianthella sp., Reverses BCRP Mediated Drug Resistance in Cancer Cells
  作者：Xiao-Cong Huang、Xue Xiao、Yun-Kai Zhang、Tanaji Talele、Angela Salim、Zhe-Sheng Chen、Robert Capon

  DOI：10.3390/md12073818

  日期：——

  supported by cell flow cytometry and MDR reversal assays, against a panel of sensitive and MDR human cancer cell lines, to evaluate the marine sponge co-metabolites 1-12 as inhibitors of P-gp, BCRP or MRP1 initiated MDR. These studies identified and characterized lamellarin O (11) as a selective inhibitor of BCRP mediated drug efflux. A structure-activity relationship analysis inclusive of the natural products

  ATP 结合盒 (ABC) 转运蛋白，如 P-gp、BCRP 和 MRP1，可以增加临床化疗药物的外流并导致癌细胞的多药耐药 (MDR)。虽然迄今为止临床上有用的抑制剂的发现和开发已证明难以捉摸，但该分子靶点仍然是解决和潜在克服 MDR 的有希望的策略。在寻找新类别的抑制剂时，我们使用由细胞流式细胞术和 MDR 逆转测定支持的荧光积累和流出测定，针对一组敏感和 MDR 人类癌细胞系，评估海绵共代谢物 1-12 作为P-gp、BCRP 或 MRP1 的抑制剂引发 MDR。这些研究确定并表征了 lamellarin O (11) 作为 BCRP 介导的药物流出的选择性抑制剂。
• A New, Titanium-Mediated Approach to Pyrroles: First Synthesis of Lukianol A and Lamellarin O Dimethyl Ether
  作者：Alois Fuerstner、Holger Weintritt、Achim Hupperts

  DOI：10.1021/jo00125a068

  日期：1995.10
• A Paal–Knorr Approach to 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Facile Synthesis of Lamellarins O and Q
  作者：Alfredo Vazquez、Armando Ramírez-Rodríguez、José Méndez、Cristina Jiménez、Fernando León

  DOI：10.1055/s-0032-1317351

  日期：——

  A very simple, yet efficient synthetic methodology, to obtain 3,4-diaryl-substituted pyrroles is described. The approach is based on the Knoevenagel condensation between arylacetonitriles and substituted aromatic aldehydes, followed by conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles in excellent yields. The products thus obtained were subjected to DIBAL-H reduction, followed by cyclization under acidic conditions to produce the corresponding pyrroles in good overall yields. The utility of this protocol is exemplified by the synthesis of the marine alkaloids lamellarins O and Q.
• Synthesis of lamellarin R, lukianol A, lamellarin O and their analogues
  作者：Iddum Satyanarayana、Ding-Yah Yang、Teau-Jiuan Liou

  DOI：10.1039/d0ra09249e

  日期：——

  (lamellarin R, lukianol A and lamellarin O) were synthesized using the Barton–Zard reaction as a key step to construct the central pyrrole core. Some of their corresponding 4-benzoyl and 5-phenyl substituted pyrrole analogues were also prepared via an initial three-component reaction of glycine methyl ester, benzaldehyde, and chalcone to generate the pyrrolidine scaffold, and followed by DDQ oxidation

  使用 Barton-Zard 反应作为构建中心吡咯核心的关键步骤，合成了三种 III 型片层生物碱（片层素 R、lukianol A 和片层素 O）。一些相应的4-苯甲酰基和5-苯基取代的吡咯类似物也通过甘氨酸甲酯、苯甲醛和查尔酮的初始三组分反应生成吡咯烷支架，然后进行DDQ氧化和N-烷基化来制备。