trans-3-[(5S,6R)-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-dienyl]-acrylonitrile | 844879-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-3-[(5S,6R)-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-dienyl]-acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-[(5S,6R)-5,6-dihydroxycyclo-hexa-1,3-dienyl]-acrylonitrile
• CAS: 844879-04-5
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: HGCPBUXGISOXMR-NGWLPCGSSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  386.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-[(5S,6R)-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-dienyl]-acrylonitrile 在 potassium diazodicarboxylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-3-[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用氯苯双加氧酶在大肠杆菌中将肉桂腈不对称二羟基化为反式-3-[（5 S，6 R）-5,6-二羟基环己-1,3-二烯基]-丙烯腈（pTEZ30）

  摘要：

  细菌双加氧酶催化芳族化合物的不对称顺式-二羟基化。为了防止通过转化，将二氢二醇脱氢酶封闭的突变株或重组细菌细胞用作用于合成目的的生物催化剂。我们在不同反应规模下，通过重组大肠杆菌中的氯苯双加氧酶（CDO）对肉桂腈的顺式-二羟基化进行了表征。产物的绝对立体化学确定为反式-3-[（5S，6R）-5,6-二羟基环己基1,3-二烯基]-丙烯腈。在摇瓶实验中，细胞显示出3.76 U / g cdw的最大比活性。双加氧酶基因在大肠杆菌中的稳定表达JM101（pTEZ30）导致了容积生产率的提高。在2 L和30 L规模上分别达到80和92 mg产品/ L / h的最大容积生产率。在生物转化过程中，比生长速率与容积生产率相关。在2-L和30-L规模的反应器中，平均体积生产率为40 mg产品/ L / h，在生物转化结束时可得到0.96和16.4 g分离出的产品。这表明需要代谢活性细胞和可控表达系统，以实现

  DOI：

  10.1002/adsc.200404032
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 在 PhCl dihydrogenase in recombinant E_. coli JM₁₀₁ (pTEZ₃₀) 、 supplemented M₉ minimal medium 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以52%的产率得到trans-3-[(5S,6R)-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-dienyl]-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用氯苯双加氧酶在大肠杆菌中将肉桂腈不对称二羟基化为反式-3-[（5 S，6 R）-5,6-二羟基环己-1,3-二烯基]-丙烯腈（pTEZ30）

  摘要：

  细菌双加氧酶催化芳族化合物的不对称顺式-二羟基化。为了防止通过转化，将二氢二醇脱氢酶封闭的突变株或重组细菌细胞用作用于合成目的的生物催化剂。我们在不同反应规模下，通过重组大肠杆菌中的氯苯双加氧酶（CDO）对肉桂腈的顺式-二羟基化进行了表征。产物的绝对立体化学确定为反式-3-[（5S，6R）-5,6-二羟基环己基1,3-二烯基]-丙烯腈。在摇瓶实验中，细胞显示出3.76 U / g cdw的最大比活性。双加氧酶基因在大肠杆菌中的稳定表达JM101（pTEZ30）导致了容积生产率的提高。在2 L和30 L规模上分别达到80和92 mg产品/ L / h的最大容积生产率。在生物转化过程中，比生长速率与容积生产率相关。在2-L和30-L规模的反应器中，平均体积生产率为40 mg产品/ L / h，在生物转化结束时可得到0.96和16.4 g分离出的产品。这表明需要代谢活性细胞和可控表达系统，以实现

  DOI：

  10.1002/adsc.200404032

文献信息

• Recombinant Chlorobenzene Dioxygenase fromPseudomonas sp. P51: A Biocatalyst for Regioselective Oxidation of Aromatic Nitriles
  作者：Selcuk Yildirim、Telma T. Franco、Roland Wohlgemuth、Hans-Peter E. Kohler、Bernard Witholt、Andreas Schmid

  DOI：10.1002/adsc.200505075

  日期：2005.6

  An efficient biocatalyst was developed for the cis-dihydroxylation of aromatic nitriles. The chlorobenzene dioxygenase (CDO) genes of Pseudomonas sp. strain P51 were cloned under the strict control of the Palk promoter of Pseudomonas putida GPo1. Escherichia coli JM101 cells carrying the resulting plasmid pTEZ30 were used for the biotransformation of benzonitrile in a 2-L stirred tank bioreactor. Use

  开发了一种有效的生物催化剂，用于芳族腈的顺式-二羟基化。假单胞菌（Pseudomonas sp。）的氯苯双加氧酶（CDO）基因。在恶臭假单胞菌GPo1的P alk启动子的严格控制下克隆了P51菌株。携带所得质粒pTEZ30的大肠杆菌JM101细胞用于2-L搅拌釜生物反应器中苄腈的生物转化。使用稳定的表达系统分别导致平均比活和平均容积生产率分别为1.47 U / g cdw和120 mg产品/ h / L。与用大肠杆菌进行类似生物转化的结果相比，该值代表增加了三倍。JM101（pTCB144），其中CDO的基因在lac启动子的控制下表达。顺式-二羟基化过程的生产率受到产物毒性的限制。通过外部木炭柱除去有毒浓度的产品，使产品浓度进一步增加了43％。大肠杆菌JM101（pTEZ30）还用于各种单取代的苄腈，苄基氰化物和肉桂腈的区域和立体特异性二羟基化。生物转化导致产品的对映体过量为42.9–97